1998年,吴佩慈发行国语专辑《My Pace》,以此正式出道。之后,陆续发行专辑《All my pace》《Look at me》《夜光航线》。2000年,吴佩慈进军影视圈,首部作品为吴镇宇主演的电影《爱与诚》。2002年参演徐熙媛主演的台湾偶像电视剧《流星花园Ⅱ》,饰演殷筱乔。2008年,吴佩慈在吴镇宇执导的武侠电影《追影》中担任女主角“明月心”,另辟蹊径饰演了一个不同以往女侠形象的“史上最会撒娇的女侠”。次年,加盟徐静蕾自导自演的时尚都市电影《杜拉拉升职记》,饰演杜拉拉的同事兼好姐妹海伦。2013年4月,与白百合、彭于晏、蒋劲夫联合主演浪漫爱情电影《分手合约》,饰演了一个白富美完美女友形象。该片公映后获得不错的票房和口碑,10天累计票房超1.45亿。吴佩慈凭借该片获得第5届英国万像国际华语电影节最佳女配角奖提名。
同年12月,吴佩慈正式推出国语专辑《All My Pace》,该专辑有12首歌曲,将之前发行的EP歌曲重新制作收录进来,吴佩慈还参与了专辑制作。为了拍摄《东京物语》《Candyman》两首歌曲的MTV,吴佩慈前往日本,在浅草桥、涩谷和新宿等地的街头身穿日本和服拍摄,引起当地群众关注,还被来自台湾和香港的观光客认出。专辑的发行让听众和歌坛看到了吴佩慈内在才华和外在美貌兼具的资质,为她引来关注。但最终因为歌曲风格过于怪异,歌词部分更是涉及SM的大胆幻想,吴佩慈的歌曲没有被听众接受,专辑销量也大不如预期,不过该专辑的封套获得台湾当年“最佳专辑封套”奖。之后,吴佩慈前往香港、内地和日本等地为专辑宣传,并开始为口香糖、化妆品等知名商品代言,迅速从一名歌坛新人成为在影视圈有一定影响力的国际艺人。这时期的吴佩慈已经凭借她1:9的身材比例和优秀的外形条件,成为娱乐圈公认的“九头身大美女”,被媒体称作“九头身怪怪美少女”。
同年4月,距离第一张专辑发行时隔七年之久,吴佩慈推出了自己的第二张国语专辑《Look At Me》,该专辑收录10首歌曲,虽然仍以迷幻的电子舞曲风格为主,但风格不再如之前怪异。对此,吴佩慈坦言她对演艺工作没有野心,更喜欢待在家看书、上网,这张专辑的发行也是唱片公司主动积极促成的,还说比她会唱歌的人有很多,她的专辑卖的就是个性。
一夜惊喜饰林薇薇2013-08-09夜幕惊魂饰夏思思2013-06-09分手合约饰周蕊2013-04-12极速天使饰/2011-12-27密室之不可告人饰张惠2010-10-29剑雨饰崆峒青剑2010-09-28终极匹配饰悦儿2010-05-14预审饰嘉樱2010-04-15杜拉拉升职记饰海伦2010-04-15美味情歌饰表姐2009-12-01熊猫大使饰二麻子老婆2009-11-19追影饰明月心2009-07-30旧情照相馆饰服装师/Shen Hsiao-Ching2009-01-01至尊无赖饰淑贤2006-04-06独家试爱饰Josephine2006-03-23乡村照相馆饰Rin2005-06烈日血战又名Into the sun饰Mai Ling2005-02-15升降机饰/2002-10-18
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夜光航线2008-09-30 / 4首孤单旁白 夜光航线 天空蓝 情人问号Look At Me2005-04-19 / 8首看我的 请原谅我 分不开 开玩笑 蝴蝶效应 Look At Me 爽快 赏我All My Pace1998-12-01 / 12首Candyman 闪着泪光的决定 东京物语 Yes占有欲 Aiueo 生存的原动力 我爱Miu Miu 放弃 软绵绵的爱情 喜欢是爱吗 安慰地球 东京物语 (TV Mix)Candyman(日版EP)1998-10-21 / 4首Candyman I Love Miu Miu Aiueo Candyman (inst.)挑剔1998-09-08 / 3首怀着笑意的决定 挑剔 东京物语少女標本完全攻略(徐怀钰 、李心洁 、陈绮贞、吴佩慈四人杂锦碟)1998-06-16 / 26首CD 爱是EASY GAME 飞起来 你还记得吗? 放弃 软绵绵的爱情 喜欢是爱吗? SHOULD I LET U GO 无所谓 想什么 微凉的你 孤岛 孩子 VCD 5,6,7,8 GOING 妙妙妙 我是女生 闪着泪光的决定 东京物语 YES占有欲 BYE BYE 飞 喜欢 让我想一想 嫉妒 和你在一起My Pace1998-05-05 / 3首闪着泪光的决定 Yes-占有欲 喜欢是爱吗
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