2014年10月底,杨芸晴作为台湾女子演唱组合A'N'D的一员正式出道。11月22日,杨芸晴随团发行同名单曲《Angel and Devil》。随后,相继出演《终极恶女》《校花的贴身高手》等电视剧。2018年6月23日,杨芸晴在选秀节目《创造101》中以第8名的成绩加入限定团体火箭少女101,随团体出道。7月26日,杨芸晴随团发布单曲《卡路里》,歌曲先后获得第26届东方风云榜音乐盛典十大金曲与2021微博最受欢迎电影原声音乐等奖项。8月18日,杨芸晴随团发行第一张EP《撞》,该EP以2000万+的销量获得QQ音乐数字专辑畅销榜日榜、周榜第一与年榜第二。次年杨芸晴随团发行一周年团专《立风》,该专辑收录了成员单独演唱的11首单曲,杨芸晴演唱《那个我》。2020年6月23日,火箭少女101举办解散演唱会,正式解散。
2014年3月,杨芸晴通过在偶像剧《麻辣教师GTO台湾篇》中客串学生一角首次进入演艺圈;6月,随组合在台湾八大综合台偶像剧《终极X宿舍》中客串出演练舞少女。10月底,杨芸晴作为台湾女子演唱组合A'N'D的一员正式出道。11月22日,杨芸晴随团出演电视剧《终极恶女》,饰演叮当一角,并与队友共同演唱其片头曲《Angel and Devil》,该曲为A'N'D同名单曲。次年1月初,杨芸晴随A'N'D参加2015年台湾宜兰市跨年晚会以及综艺节目《娱乐百分百》。7月16日,杨芸晴随团录制的团综《寂寞实验show》播出。8月10日,杨芸晴参演的《校花的贴身高手》播出,并随团演唱了该剧插曲《我好寂寞》。同期,杨芸晴随团到北京参加粉丝见面会,活动中,随A'N'D表演多个歌舞节目,并与粉丝亲密互动。
2020年6月24日,杨芸晴宣布加入环球音乐,并成立个人工作室,以个人身份出道展开活动。6月26日,杨芸晴发行个人单曲《阳光的陪伴》,表达了对粉丝的感谢。之后为影视剧《半是蜜糖半是伤》演唱主题曲《Things I do for love》。9月28日,杨芸晴举办生日会并发行第一张个人专辑《天气:晴》。该专辑共收录十首单曲,上线当日其销售量便破千万,使其成为QQ音乐2020年最快突破三金、白金、双白金、三白金、钻石、双钻石多项唱片等级认证女歌手。12月10日,杨芸晴获得凤凰网时尚之选“年度时尚才能歌手”。
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