演艺经历
2006年1月29日,他参演由赵本山执导的电视剧《马大帅3》播出,在剧中饰演大壮,因出演该剧进入娱乐圈,该剧是他的首部电视剧。同年开始参演农村轻喜剧《乡村爱情》系列,在剧中饰演赵玉田,也因为扮演赵玉田被很多观众所熟知。

2009年9月20日,参演由吴兆珊执导的电视剧《女人的村庄》播出,饰演平太明。次年11月10日,参演由成科执导电视剧《玫瑰园里的老少爷们儿》播出,扮演李远征,该剧是第一部从回乡的独特视角,来反映返乡大学生当村官的青春励志偶像喜剧。他出演的电影《一代宗师》于2013年1月18日上映,饰演一名暗杀组织的头目,吴云飞在《一代宗师》中除了演戏,还首次担任王家卫的助理副导演。


他主演电影《大变局之梦回甲午》于2015年9月1日上映,在剧中饰演叶楠,并凭借该片获得拉巴斯国际电影节的最佳男主角。后在2016年9月5日,参演由金琛、周远舟执导的电视剧《麻雀》播出,扮演陶大春,该剧麻雀电视剧根据国家一级作家海飞的原著小说改编,在2016年9月播出,该剧口碑与收视双丰收,播出期间网络总播放量突破110亿。

2018年2月26日,在电视剧《新笑傲江湖》中饰演贾布一角。2019年10月22日,参演由孙皓执导的电视剧《谍战深海之惊蛰》播出,在剧中饰演陶大春,该剧截至于2019年11月2日收视率在CSM59城收视率破2,同时段排名遥遥领先,全国网收视连续夺得卫视第一。

2022年5月19日,参演的电视剧《凭栏一片风云起》播出,饰演徐特。2023年1月5日,参演的电视剧《乡村爱情15》于2023年1月12日在优酷首播。
主要作品
参演电视剧
海报 | 上映时间 | 作品名 | 饰演角色 |

| 2006年1月29日 | 《马大帅3》 | 大壮 |

| 2006年9月30日 | 《乡村爱情》 | 赵玉田 |

| 2008年2月10日 | 《乡村爱情2》 | 赵玉田 |

| 2009年9月20日 | 《女人的村庄》 | 平太明 |

| 2010年10月15日 | 《乡村爱情故事》 | 赵玉田 |

| 2010年11月10日 | 《玫瑰园里的老少爷们儿》 | 李远征 |

| 2011年5月5日 | 《乡村爱情交响曲》 | 赵玉田 |

| 2012年1月27日 | 《乡村爱情小夜曲》 | 赵玉田 |

| 2013年2月12日 | 《乡村爱情变奏曲》 | 赵玉田 |

| 2013年7月17日 | 《说书人》 | 牛岛 |

| 2014年2月3日 | 《乡村爱情圆舞曲》 | 赵玉田 |

| 2014年2月28日 | 《老兵》 | 刘子善 |

| 2015年6月16日 | 《橙色密码》 | 张警官 |

| 2015年12月11日 | 《乡村爱情浪漫曲》 | 赵玉田 |

| 2016年9月5日 | 《麻雀》 | 陶大春 |

| 2017年3月7日 | 《乡村爱情9(下)》 | 赵玉田 |

| 2018年2月26日 | 《新笑傲江湖》 | 贾布 |

| 2018年3月12日 | 《乡村爱情10(下)》 | 赵玉田 |

| 2018年3月12日 | 《乡村爱情10(上)》 | 赵玉田 |

| 2019年1月26日 | 《乡村爱情11》 | 赵玉田 |

| 2019年10月22日 | 《谍战深海之惊蛰》 | 陶大春 |

| 2020年1月15日 | 《乡村爱情12》 | 赵玉田 |

| 2021年2月16日 | 《乡村爱情13》 | 赵玉田 |

| 2022年1月24日 | 《乡村爱情14》 | 赵玉田 |

| 2022年5月19日 | 《凭栏一片风云起》 | 徐特 |

| 2022年11月28日 | 《信仰》 | 胡千山 |

| 2023年1月12日 | 《乡村爱情15》 | 赵玉田 |
参考资料:
参演电影
海报 | 上映时间 | 作品名 | 饰演角色 |

| 2013年1月8日 | 《一代宗师》 | 组织成员 |

| 2014年4月4日 | 《笔仙惊魂3》 | 关医生 |

| 2015年1月8日 | 《一代宗师(终极版)》 | 政工 |

| 2015年9月1日 | 《大变局之梦回甲午》 | 叶楠 |

| 2017年8月25日 | 《胖女不愁嫁》 | - |

| 2018年9月30日 | 《营救汪星人》 | 卧底 |

| 2018年12月13日 | 《乡村青年》 | 杨钉 |
参考资料:
社会活动
2010年4月3日,吴云飞参加由赵本山发起并召集众弟子参加的《明星转起来》节目,主题为:《情系西南旱区募捐晚会》并当场捐人民币一万元。

2018年9月29日,吴云飞在中国西北宁夏最贫困县,海原县中,小学校。向海原县中,小学捐赠300个足球。

荣誉奖项
获奖时间 | 主办方 | 奖项 | 获奖作品 | 获奖情况 |
2018年 | 拉巴斯国际电影节 | 最佳男主角 | 《大变局之梦回甲午》 | 获奖 |
参考资料:
个人生活
2023年9月23日,吴云飞在辽宁沈阳举行婚礼。

人物评价
吴云飞在《麻雀》剧中,片场的导演多次夸赞其演戏走心,人物性格把握的好就连主演张鲁一也非常赏识他,觉得和他搭戏很过瘾。(搜狐娱乐评)
吴云飞有着良好的戏剧基础。在经过了这几年多部戏的实践磨炼后,演技也愈发纯熟。在热播的电视剧《江湖儿女》中,吴云飞出演了日本军官武纪木少佐,大秀自己的武术功底,给观众们留下了很深的印象,也让师傅赵本山对他赞不绝口。(沈阳晚报评)