2005年，陈德修出演首部电视剧《终极一班》，正式步入演艺圈。随后，他加入“东城卫”乐队并成为团长兼吉他手。2007年，参演偶像剧《终极一家》，在剧中饰演异能行者呼延觉罗·脩，随后，终极系列的电视剧《终极三国》于2009年开播，陈德修在其中担任主演，饰演了刘备和呼延觉罗·脩，同时还为该剧主题曲《够爱》作曲，。2010年至2011年，陈德修随“东城卫”先后发行专辑《东城卫》和《Wake me up》。2014年，在“东城卫”解散后，他和哥哥陈志介组建了乐队“赤世代”并担任乐队团长和吉他手。他于2016年1月参加了杭州二次元春晚的演出，5月随“赤世代”发布首张单曲《Life show》并举办了首场演唱会。随后，与张雅钦、任言恺合作了电视剧《学院传说之三生三世桃花缘》，在剧中饰演皓月一角并为该剧创作了推广曲《花开树下》。2017年，陈德修和汪东城合作出演电视剧《西夏死书》，饰演教授的助手赵永。次年，他出演的电视剧《萌妃驾到》开播，在剧中良好的演技获得了观众的好评，该剧播出后截至2018年6月27日点击量超过了三亿。
2010年9月，陈德修随“东城卫”发行了首张迷你专辑《东城卫》，其中收录了《在你离开那一天》《够爱》等6首不同风格的单曲，随后，他在爱情喜剧《爱似百汇》中客串了张维基一角。次年8月，随“东城卫”发行了首正式专辑《Wake me up》，该专辑截至2011年10月13日销量达到1.5万张。2012年至2013年，陈德修先后客串《终极一班》第二、三部，出演终极系列电视剧也让他获得了内地观众的关注。
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