进入2014年，雨宫天的事业开始稳步提升，在《一周的朋友》的试镜中她忧伤而又充满元气的演绎使她脱颖而出，为女主角“藤宫香织”配音，并演唱动画片尾曲《奏》。随后又在《东京喰种》中饰演女主角雾岛董香、《魔法科高校的劣等生》饰演光井穗乃香，并在《斩！赤红之瞳》中饰演充满魅力的暗杀者赤瞳，虽然仅仅出道两年，但对于担任这一角色雨宫天展现出了满满的自信。在声优工作持续发展的同时，雨宫天开始涉足演唱领域，2014年8月12日，雨宫天推出个人首张单曲《Skyreach》，同年11月19日又发表自己的个人单曲《月灯り 》(月光)，这两首曲目出自她主演的动漫《斩！赤红之瞳》。2014年年末，雨宫天在“Triangle Stage!!! ～STEP～ in 日本青年馆”活动中，正式宣布与麻仓桃、夏川椎菜组成声优偶像组合TrySail。
大放异彩
2015年，雨宫天持续发力，出演18部动漫作品。其中在《心灵想要大声呼喊》中饰演女主的同班同学“仁藤菜月”，在《魔物娘的同居日常》中饰演活泼开朗大大咧咧的半蛇人“米亚”，在《电波教师》中饰演“叶美奈子”。在4月原创动画《可塑性记忆》中，雨宫天饰演表面冷漠，但内心有趣的机器人少女“艾拉”。此外，雨宫天参与出演的《Love Live! 剧场版》也于2015年6月上映。在声优工作如火如荼的同时，雨宫天所在声优组合TrySail为《电波教师》演唱OP主题曲《Youthful Dreamer》，从而作为歌手组合正式出道。同年9月，为手机游戏《Valiant Knights》主题曲献唱。也是在这一年，雨宫天作为一名新人声优的实力也得到认可，在第九届声优奖中，获得新人女声优奖。除了个人活动之外，同年5月，雨宫天与搭档首次以Trysail名义，在パシフィコ横浜·国立大ホール场馆举办了主题为「LAWSON presents TrySail First Live 2015 “Sail Out!!!”」演唱会。
随后几年中，在动漫声优方面雨宫天一直保持高产。2016年7月雨宫天在《大鱼海棠》日配版中，饰演居住在“神之围楼”里的女主角“椿”。2016年至2019年期间，雨宫在《为美好的世界献上祝福！》中饰演偶然转生到异世界的女神“阿库娅”，能够在这样一个喜剧动漫中展示自己的演技，雨宫天非常开心，同时她也希望自己能一直饰演“阿库娅”这一有趣的角色。日配版《快把我哥带走》也是雨宫天主要参与的系列连载电视动画，她在其中饰演外刚内柔、打架技能全满的妹妹“时秒”。2019年4月，雨宫天参演动漫《吹响悠风号剧场版：誓言的终章》，并在其中饰演可爱的新生学妹“久石奏”，截至2023年7月2日，该动漫豆瓣评分9.2。随后，雨宫天又在《流汗吧！健身少女》中扮演对健身激情澎湃的少女“朱美”，她表示饰演搞笑角色能让自己更有感触，同时也更能感染观众。2022年3月，雨宫天宣布参加《蜡笔小新》的第30部剧场版动漫《蜡笔小新：好别致的影分身》，并在其中饰演忍者幼儿园王牌、小新保镖的风子。随后，雨宫天在动漫《明日酱的水手服》中饰演“木崎江利花”，截至2023年7月2日，该剧在B站获得9.8分，累计播放量187.5万。在为动漫配音的同时，2023年1月，雨宫天首次以声优身份参演电视剧《STAND UP START》。除此之外，雨宫天还在大型手游《阴阳师》中为神缘结神配音，在角色扮演类游戏《女神异闻录5 皇家版》中饰演“芳泽霞”。与此同时，雨宫天与Trysail成员共同推出单曲《High Free Spirits》《adrenaline!!!》等音乐作品。
在声优事业稳步发展的同时，雨宫天的演唱事业也在持续推进。2016年以来，雨宫天共发表两张音乐专辑，分别为《Various BLUE》和《The Only BLUE》。2018年5月，演唱动漫《七大罪 戒律的复活》的片尾曲，这也是雨宫天首次连续两季献唱动漫主题曲。2020年，又为《理科生坠入情网，故尝试证明。》献唱片头曲《PARADOX》。
Various BLUE2016 / 12首Absolute Blue 夢空 Skyreach 羽根輪舞 Glitter ASH チョ・イ・ス 月灯り Silent Sword Velvet Rays After the Tears RAINBOWThe Only BLUE2018 / 12首エデンの旅人 Shu!Bi!Du!Ba! Marvelous scene Abyss irodori Lilas Breaking the dark Eternal GLORIA Fleeting Dream Trust Your Mind 誓い
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