正四面体烷是一种分子式为C4H4的化学物质,其分子结构类似于一个正四面体,由四个碳原子组成,每个碳原子连接一个氢原子。该化合物尚未被成功合成,但在1978年,Günther Maier成功制备了稳定的正四面体烷的四叔丁基取代物。这些取代基非常庞大,完全包围了正四面体烷核心,从而防止了核心键的破坏。正四面体烷是一种可能存在的柏拉图烃,IUPAC名称为三环1.1.0.02,4丁烷。C4H4还存在乙烯基乙炔和环丁二烯两种同分异构体。虽然正四面体烷尚未被成功合成,但已制备出了一些衍生物。在更广义的意义上,tetrahedranes这个术语用于描述一类具有相关结构的分子和离子,例如白磷。

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中文名

正四面体烷

化学式

C4H4

外观

正四面体

外文名

Tetra-tert-butyltetrahedrane

特点

四个顶点为4个碳

物质概述

正四面体烷概述正类似一个正四面体,其四个顶点为4个碳,并两两以碳碳单键连接,剩余的键每个碳连接一个氢。由于早期计算结果显示断裂一个四面体烷的C-C只需要10kcal/mol,正四面体烷本身没有制备出来,但是已经制备出了一些正四面体烷的衍生物。(注意:即使是衍生物也必须要有大取代基才能合成出题)

发现历史

正四面体烷分子存在张力及香蕉键,1978年才首次制得了其四叔丁基取代物。

四(三甲基硅基)正四面体烷和正四面体硅烷都已制得。

衍生物的合成

1.Tetra-tert-butyltetrahedrane的合成路线

正四面体烷

2.Tetra(trimethylsilyl)tetrahedrane的合成路线

3.需要注明的是,四硝基正四面体烷没有被合成出来。

正四面体烷