三乙胺(Triethylamine),又被称为N,N-二乙基乙胺,是一种脂肪胺类有机化合物,分子式为C₆H₁₅N。三乙胺是最简单的均三取代叔胺,容易与酸发生成盐反应。三乙胺在常温常压下为无色油状的液体,有强烈氨臭味。三乙胺微溶于水,可以与乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。三乙胺可被用作有机合成的溶剂和催化剂,还可以用于合成阻聚剂、染料、相转移催化剂等。三乙胺易燃,蒸气与空气混合易爆炸,有毒,吸入会对呼吸道产生强烈刺激性。

本页面主要目录有关于三乙胺的:化学结构、理化性质、制备方法、应用领域、检测方法、三乙胺的回收、安全事宜等介绍

中文名

三乙胺

英文名

Triethylamine

别名

N,N-二乙基乙胺

CAS编号

121-44-8

化学式

C₆H₁₅N

结构式

摩尔质量

101.19

外观

无色油状液体

气味

氨臭

密度

0.70 g/mL

熔点

-114.8 °C

沸点

89.5 °C

溶解性

微溶于水,溶于乙醇、乙酸乙酯、四氯化碳,易溶于丙酮、苯、氯仿等有机溶剂

log P

1.45

pKa

10.78(25 ℃)

黏度

粘度

蒸气压

蒸汽压

NFPA 704

闪点

20 °F

自燃温度

230 ℃

化学结构

三乙胺是连有三个相同基团(乙基)的叔胺,在三乙胺中,氮原子的三个sp³杂化轨道与乙基碳原子的杂化轨道重叠,因此,若只考虑氮原子和三个乙基的空间关系,三乙胺具有棱锥形的结构。

理化性质

物理性质

三乙胺是一种无色油状的有机溶液,微溶于水,但可以溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。常温常压下三乙胺的密度为0.70 g/mL。三乙胺分子中含有氮原子,可以和水形成氢键,由于氮原子的电负性要小于氧原子,因此胺与水所成的氢键要比醇弱,胺的水溶性也比醇弱,胺的沸点也比具有相同分子质量的醇低。

化学性质

三乙胺的碱性

当三乙胺溶于水时,与水分子作用可以获得一个质子,发生以下解离:

三乙胺

三乙胺

其他用途

三乙胺还可以用作反应中的缚酸剂、氰基转移剂、溶剂,用于合成染料、防腐剂等。

检测方法

气相色谱法

气相色谱法是一种操作简便、准确、快速的用于检测三乙胺的方法。使用气相色谱法可以测定饮用水中三乙胺。该检测方法先是配制好三乙胺的标准溶液,之后对样品开始进行检测,在该检测方法中,二甲胺、三甲胺、二乙胺等对检测均没有干扰作用。

气相色谱-质谱法

气相色谱-质谱联用法是一种用于鉴定未知有机化合物常用的检测方法,该检测方法有简单、灵敏、快速、准确等优点。使用顶空-气相色谱-质谱联用技术可以测定土壤中的有机胺(甲胺、乙胺、三乙胺等)。三乙胺的分子式为C₆H₁₅N,分子量为101.109,它的分子离子峰为101,脱掉一个甲基后,可以得到分子量为86的离子碎片峰,再脱掉一个乙基,可以得到分子量为58的离子碎片峰。

萃取-光度法

萃取-光度法是一种操作简便、准确可靠的检测方法,使用萃取-光度技术可以检测废水中的三乙胺。该方法的检测机理是采用苯作为萃取剂,在碱性条件下定量萃取水样中的微量三乙胺,之后使用溴酚蓝作为显色剂与苯溶液发色,然后在420毫微米波长处对苯溶液进行消光度测定。试验表明:当溴酚蓝使用过量时,被苯所萃取的三乙胺量与消光度之间的关系符合朗伯-比尔定律,可以用于测定废水中ppm级的微量三乙胺。

三乙胺的回收

三乙胺作为工业上常见的化工原料,应用十分广泛。由于许多生产过程中会加入过量的三乙胺,如果直接随废水排放,会造成资源的损失以及环境的污染,因此有效的对三乙胺进行处理和回收具有重要的现实意义。

在农药生产过程中有大量的缚酸剂三乙胺可以被回收,通过氨水洗涤处理含三乙胺盐酸盐和苯的混合物可以回收三乙胺。由于三乙胺易溶于苯,微溶于水,而氨易溶于水,不溶于苯,所以当苯、水两相共存时,氨与三乙胺可以发生置换反应,反应的方程式如下:

三乙胺

当氨把三乙胺置换出来之后,三乙胺溶解在油相苯中,可以和苯一起被蒸出,再次应用于农药的合成,而废水中的氯化铵和过量的氨则可以用作氮肥,用于灌溉农田。

使用碱中和三乙胺盐酸盐也是常用的回收三乙胺的方法。在草甘膦的生产中使用氢氧化钠中和三乙胺盐酸盐可以实现三乙胺的回收。三乙胺作为催化剂在草甘膦合成过程中最终以三乙胺盐酸盐的形式留在母液中,后期回收过程中通过添加质量分数30%左右的氢氧化钠溶液,可以将三乙胺粗品游离出来。

安全事宜

健康危害

三乙胺的侵入途径有吸入、食入和经皮肤吸收三种。三乙胺对人体的危害主要包括对眼睛、皮肤、呼吸道、心血管系统、中枢神经系统、肝脏和肾脏等。三乙胺对人体的呼吸道有强烈的刺激性,吸入后会引发喉咙痛、呼吸困难、头晕、昏迷、肺水肿等症状,严重的甚至可能会死亡;食入会腐蚀口腔、食道和胃;眼睛和皮肤接触三乙胺会引起化学性灼烧。

急救与防护措施

当皮肤接触到三乙胺时,应当立即脱去被污染的衣物防止皮肤被灼伤,之后用大量流动的清水至少冲洗15分钟并就医。当眼睛接触到三乙胺时,应当立即提起眼睑,用大量的流动清水或者生理盐水彻底冲洗至少15分钟并就医。当吸入三乙胺蒸汽时,应当立即脱离现场至空气流通处,保持呼吸通畅,如果呼吸困难应当立刻进行输氧操作,如果呼吸停止,应当立即进行人工呼吸并就医。当食入三乙胺时,应当立刻用清水漱口,引入牛奶或蛋清并就医。

防护措施:三乙胺的生产过程要封闭,保持通风,提供安全淋浴和洗眼装置;当在生产或实验过程中可能接触到三乙胺蒸汽时,应当佩戴导管式防毒面具,当遇到紧急事态进行抢救或撤离时,应当佩戴氧气呼吸器和空气呼吸器;在实验过程中,应当随时佩戴安全防护眼镜,穿好防毒物渗透实验服以及戴好橡胶手套,在工作现场禁止吸烟、进食和饮水。

存储与运输

三乙胺应当存放在阴凉、通风的仓库内,要远离火种、热源。存储三乙胺的仓库温度不宜超过30°C,要避免阳光直射。三乙胺要密封包装,不能接触空气,应当与氧化剂、酸类化合物和碱类化合物分开存放。存放三乙胺的仓库内所用的照明和通风等设施要采用防爆型,设施的开关要安装在仓库外。在存放三乙胺的仓库内还应该配备一定种类和数量的消防器材,严禁使用容易产生火花的机械设备和工具。要定期检查仓库内存放的三乙胺是否有泄漏现象,在充装时要控制流速防止静电积聚。三乙胺在搬运时要轻装轻放,防止包装或容器损坏。

三乙胺的运输应当严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装,夏季时最好早晚运输。三乙胺的运输必须要按规定路线行驶,禁止在居民区和人口密集处停留,严禁用木船、水泥船散装运输。

消防措施

三乙胺易燃,其蒸气与空气可以形成爆炸性混合物,遇明火、遇热可能引起燃烧爆炸。当发生火灾时,可以用水冷却装三乙胺的容器,可能的话将容器从火灾现场转移到空旷处。灭火时可使用抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土、干粉等进行灭火,用水无效。

泄漏应急措施

当三乙胺发生泄漏时,应当立即将泄漏污染区的人员撤离至安全区并进行隔离,切断火源。在现场应急处理的工作人员要佩戴好自给正压式呼吸器,穿好消防防护服,从上风处进入泄漏现场,尽可能切断泄漏源防止其流入下水道等限制空间。

当三乙胺发生小量泄漏时,可以用砂土或其他不燃材料吸收或者用大量清水冲洗,冲洗后的废液排入废水系统。当发生大量泄漏时,则需要构筑围堤或挖坑收容泄露液,还需要使用喷雾状水来冷却、稀释乙醛蒸汽,把现场的乙醛蒸汽稀释到不燃的程度,用防爆泵转移至专用收集器内,回收或直接运至废液处理处。