2016年参演的佐久间纪佳执导的推理剧《临床犯罪学者火村英生的推理》首播,由斋藤工、优香、山本美月等合作主演。竹内凉真在该剧中饰演香格里拉十字军成员鬼冢龙三,这是一个反派角色,是他首次在影视作品中尝试该类角色。7月9日,参演岩本仁志执导的科幻爱情剧《穿越时空的少女》首播,该剧根据筒井康隆经典科幻同名小说改编,竹内凉真与黑岛结菜等合作主演,在剧中饰演芳山未羽的同班同学浅仓吾朗,该剧首播收视率达到了9.4%。主要讲述了主人公芳山未羽拥有穿越时空的能力,与浅仓吾朗和菊池风磨饰演的未来人展开了一段离奇故事。同年8月20日,出演由三木孝浩执导的校园爱情电影《青空呐喊》上映,竹内凉真在该片中饰演高中棒球部部员山田大介,该片上映一周便取得了1亿9700万日元的票房成绩。10月8日,与唐泽寿明、佐佐木希等合作出演的刑侦喜剧《The Last Cop》(最后的警察)首播。
2018年,出演月川翔执导爱情喜剧电影《老师君主》,与滨边美波、佐藤大树等搭档主演,饰演男主角高中数学老师弘光由贵。2月1日,出席在东京举行日本黄金飞翔奖颁奖典礼,并获得日本黄金飞翔奖新人奖。3月2日,竹内凉真出席“第41届日本电影金像奖”颁奖礼,并且凭借电影《帝一之国》获得最佳新人奖。4月22日,出演福泽克雄、田中健太联合执导的医学悬疑剧《黑色止血钳》首播,该剧改编自海堂尊的小说《新装版黑色止血钳1988》,主要讲述了外科医生渡海征司郎,与医疗界争权夺利的状况展开斗争的故事。竹内凉真与二宫和也、葵若菜等合作主演,在剧中饰演性格直率的佐伯外科初期实习医生世良雅志。7月,推出第三张个人写真集《Ryoma Takeuchi》。同年,出演古泽健执导的青春运动电影《奔跑吧!T校篮球部》,根据松崎洋的同名青春运动小说改编,他在影片中饰演佐藤浩子的大哥佐藤准。9月19日,与高畑充希主演的SP剧《受保护过度的加穗子2018 爱与梦》播出。10月,《下町火箭》续集开播,继续与阿部宽、土屋太凤、真矢美雪等合作出演,饰演立花洋介。11月21日,荣获"GQ MEN OF THE YEAR 2018"年度人物奖 。
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