巯基乙酸(英文名Mercaptoacetic acid ,缩写TGA),别名巯基乙酸、硫万酸、巯基乙酸、乙酰硫醇等,是一种有机酸,化学式为C2H4O2S,无色液体,具有强烈的、典型的硫醇令人不快的气味,用于化妆品配方,包括烫发溶液和脱毛剂、药品制造以及乙烯基塑料的稳定剂。用途是用作测定铁的试剂及稳定剂,用于药水、烫发水制造等。是在20世纪30年代,由科学家David R. Goddard发现的。

本页面主要目录有关于巯基乙酸的:历史、简介、用途、生产方式、化学反应、安全与检测、对环境的影响、应急处理处置方法、防护措施、急救措施等介绍

英文名

Mercaptoacetic acid

别名

硫氢基乙酸;硫代乙醇酸

相对分子质量

92.117

CAS编号

68-11-1

熔点

-16.5℃

密度

1.33g/cm³

水溶性

与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚,溶于普通溶剂

沸点

120℃、96℃

发现者

David R. Goddard

分子式

C2H4O2S

闪点

230℉、125℃

简介

当巯基乙酸接触皮肤、眼睛、消化道或呼吸道时,会导致严重烧伤和化学损伤。它具有腐蚀性,甚至会引起全身中毒。

历史

科学家大卫·戈达登(David R. Goddard)在20世纪30年代初发现TGA是一种有效的试剂,可用于减少蛋白质(包括角蛋白(头发蛋白))中的二硫键,同时研究为什么蛋白酶不能轻易消化头发、指甲、羽毛等。他意识到,虽然通过交联稳定蛋白质的二硫键被破坏,但含有这些蛋白质的结构可以很容易地重塑,并且在二硫键重新形成后它们将保持这种形状。20世纪40年代,TGA被开发用于作化学脱毛剂。

简介

化学品安全技术说明

类目

详细数据

国标编号

81611

CAS

68-11-1

中文名称

巯基乙酸

英文名称

thioglycolic acid;mercaptoacetic acid

别 名

硫氢基乙酸;硫代乙醇酸

分子式

C2H4O2S;HSCH2COOH

分子量

92.12

危险标记

20(酸性腐蚀品)

用途

用作测定铁的试剂及稳定剂,用于药水、烫发水制造等

资料来源:

物理化学性质

类目

详细数据

密度

1.3±0.1g/cm3

沸点

225.5±0.0°C at 760mmHg

熔点(℃)

−16 °C(lit.)

分子式

C2H4O2S

分子量

92.117

闪点

99.8±22.6°C

精确质量

91.993202

PSA

76.10000

LogP

0.09

外观性状

无色透明液体,有强烈令人不愉快的气味

蒸汽密度

3.2(vs air)

蒸汽压

0.0±0.9 mmHg at 25°C

折射率

1.503

溶解性

与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚,溶于普通溶剂

分子结构

1、摩尔折射率:20.77

2、摩尔体积(cm/mol):70.2

3、等张比容(90.2K):185.3

4、表面张力(dyne/cm):48.5

5、介电常数:无可用的

6、极化率(10cm):8.23

7、单一同位素质量:91.993199 Da

8、标称质量:92 Da

9、平均质量:92.117 Da

熔点(℃)(℃)

-16.5

沸点(℃)

120(2.67kPa);220

相对密度(水=1)

1.33

相对蒸气密度(空气=1)

3.18

饱和蒸气压(kPa)

1.47(104~06℃)

临界压力(MPa)

6.1

辛醇/水分配系数

0.09

闪点(℃)

125

引燃温度(℃)

350

爆炸上限(%)

-

爆炸下限(%)

5.9

资料来源:

用途

TGA既具羟酸的反应特征,又具巯基的反应特征,其中最重要的反应是与二硫化物之间的反应。特别是碱性条件下与头发中的胱氨酸反应,切断胱氨酸的(-S-S-)键,生成易于卷曲的半胱氨酸。

工业领域

用作测定铁的试剂及稳定剂,用于药水、烫发水制造等。

主要用作卷发剂、脱毛剂、聚氯乙烯低毒或无毒稳定剂、聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂、金属表面处理剂。

生活领域

用作毛毯整理剂及冷烫液的原料。

此外,巯基乙酸是检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂;可作为聚丙烯加工成型时的结晶成核剂以及涂料、纤维的改性剂、毛毯速理剂。还可以作为铁、钼、银、锡的灵敏试剂。其铵盐及钠盐用作卷发冷烫剂,钙盐为脱毛剂。

生产方式

制备步骤

具体方法

第一步

由无机或有机含硫化合物与一氯乙酸的钠、钾盐反应可得

第二步

在温度不超过25℃下,将碳酸钠溶液加到氯乙酸中,然后加入硫脲反应,生成乙酸脲,所得乙酸硫脲在与氢氧化钠反应,反应结束后冷却,加入浓盐酸,再用乙醚萃取,萃取所得乙醚层加入活性炭充分搅拌后过滤,滤液加锌粉后减压精馏,即得纯品硫代乙醇酸

第三步

搅拌下将16%的氯乙酸水溶液与15%的硫氢化钾水溶液混合后加热,加入与氯乙酸相同物质量的氯化钡饱和溶液,然后加入25%的浓氨水,搅拌均匀后,静置,过滤,滤液中加入等体积的浓盐酸,再用乙醚萃取,蒸馏除去乙醚,最后,在2000Pa蒸馏,收集104~106℃馏分,即得成品硫代乙醇酸

第四步

硫氢化钠和氯乙酸在硫化氢和氮气的作用下制得

第五步

氯乙酸、硫代硫酸钠与氢氧化钠合成,然后经酸解、萃取、蒸馏得到成品

资料来源:

化学反应

合成图

巯基乙酸

巯基乙酸

巯基乙酸

资料来源:

分子结构

分子结构类目

详细数据

摩尔折射率

20.77

摩尔体积(cm/mol)

70.2

等张比容(90.2K)

185.3

表面张力(dyne/cm)

48.5

介电常数

无可用的

极化率(10cm)

8.23

单一同位素质量

91.993199 Da

标称质量

92 Da

平均质量

92.117 Da

化学数据

化学数据类目

详细数据

疏水参数计算参考值(XlogP)

0.1

氢键供体数量

2

氢键受体数量

3

可旋转化学键数量

1

互变异构体数量

无

拓扑分子极性表面积(TPSA)

38.3

重原子数量

5

表面电荷

0

复杂度

42.9

同位素原子数量

0

确定原子立构中心数量

0

不确定原子立构中心数量

0

确定化学键立构中心数量

0

不确定化学键立构中心数量

0

共价键单元数量

1

资料来源:

安全与检测

欧洲化学品管理局(ECHA)对巯基乙酸的完整分类

风险等级

定义

H301

吞咽有毒

H311

皮肤接触有毒

H314

造成严重皮肤烧伤和眼睛损伤

H331

吸入有毒

资料来源:

安全信息

类目

详细信息

符号

巯基乙酸

巯基乙酸

信号词

Danger

危害声明

H301+H311+H331-H314

警示性声明

P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+P316, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P330, P361+P364, P363, P403+P233, P405, and P501

安全标志

H301:吞咽会中毒

H311: 皮肤接触有毒

H314: 导致严重皮肤灼伤和眼睛损伤

H331: 吸入有毒

资料来源:

毒性和生态

硫代乙醇酸(TGA)毒性和生态

硫代乙醇酸(TGA)毒理学数据

1.急性毒性LD50:<50mg/kg(大鼠经口);250mg/kg(小鼠经口)

2.刺激性暂无资料

硫代乙醇酸(TGA)生态学数据

1.生态毒性暂无资料

2.生物降解性MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,4周后降解100%。

3.非生物降解性空气中,当羟基自由基浓度为5.00×10个/cm时,降解半衰期为10h(理论)

资料来源:

实验室监测方法

用碘-聚乙烯吡咯烷酮容量测定有机化合物。

对环境的影响

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。健康危害:本品的毒作用,可能是其与某些酶的巯基的特殊作用有关,本品有强烈的刺激性。眼接触可致严重损害,导致永久性失明。可致皮肤灼伤;对皮肤有致敏性,引起过敏性皮炎。能经皮肤吸收引起中毒,动物皮肤贴敷本品10%溶液<5mL/kg即引起死亡。

毒理学资料及环境行为

毒性:属高毒类。其毒作用可能是与某些酶的巯基特殊作用有关。

急性毒性:LD50<50mg/kg(大鼠经口);250mg/kg(小鼠经口)

危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热分解产生有毒的硫化物烟气。具有较强的腐蚀性。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、硫化物。

应急处理处置方法

泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物,尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏

用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏

构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

呼吸系统防护

可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护

戴化学安全防护眼镜。

防护服

穿防酸碱工作服。

手防护

戴橡胶耐酸碱手套。

其它

工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。

急救措施

皮肤接触

脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。

眼睛接触

立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入

迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入

误服者用水漱口,洗胃。给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法

灭火剂:雾状水、泡沫、砂土。

相关案例

在一宗报道的案例中,巯基乙酸液体溅入双侧眼睛以及面部、腿部和手臂的皮肤,导致皮肤区域发生二级(起泡)损伤。两个小时后,角膜变得混浊(一个比另一个更严重),结膜水肿。角膜和结膜需要几个月的时间才能愈合,并且出现一些血管化,导致轻度视力障碍。

实验动物研究表明,直接接触会造成严重的眼睛和皮肤损伤。此外,硫代乙醇酸盐类已被证明可以通过实验动物的皮肤快速吸收,从而导致全身毒性。

一名79岁女性的单例报告在一定程度上证实了这一点,她出现了严重的全身中毒,包括中毒性肺水肿、出血性纤维素性气管支气管炎、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、乳酸性酸中毒、肾和肝功能衰竭的后遗症。横纹肌溶解症,以及暴露于含有巯基乙酸的家用烫发溶液后粘膜出血。然而,这种暴露可能主要是通过吸入而不是皮肤接触。摄入时,巯基乙酸还会产生肝脏和消化道毒性。

作为化妆品配方的一部分,巯基乙酸与刺激性或过敏性接触性皮炎的发生有关,特别是长期接触的美发师。