简介
当巯基乙酸接触皮肤、眼睛、消化道或呼吸道时,会导致严重烧伤和化学损伤。它具有腐蚀性,甚至会引起全身中毒。
历史
科学家大卫·戈达登(David R. Goddard)在20世纪30年代初发现TGA是一种有效的试剂,可用于减少蛋白质(包括角蛋白(头发蛋白))中的二硫键,同时研究为什么蛋白酶不能轻易消化头发、指甲、羽毛等。他意识到,虽然通过交联稳定蛋白质的二硫键被破坏,但含有这些蛋白质的结构可以很容易地重塑,并且在二硫键重新形成后它们将保持这种形状。20世纪40年代,TGA被开发用于作化学脱毛剂。
简介
化学品安全技术说明
类目 | 详细数据 |
国标编号 | 81611 |
CAS | 68-11-1 |
中文名称 | 巯基乙酸 |
英文名称 | thioglycolic acid;mercaptoacetic acid |
别 名 | 硫氢基乙酸;硫代乙醇酸 |
分子式 | C2H4O2S;HSCH2COOH |
分子量 | 92.12 |
危险标记 | 20(酸性腐蚀品) |
用途 | 用作测定铁的试剂及稳定剂,用于药水、烫发水制造等 |
资料来源:
物理化学性质
类目 | 详细数据 |
密度 | 1.3±0.1g/cm3 |
沸点 | 225.5±0.0°C at 760mmHg |
熔点(℃) | −16 °C(lit.) |
分子式 | C2H4O2S |
分子量 | 92.117 |
闪点 | 99.8±22.6°C |
精确质量 | 91.993202 |
PSA | 76.10000 |
LogP | 0.09 |
外观性状 | 无色透明液体,有强烈令人不愉快的气味 |
蒸汽密度 | 3.2(vs air) |
蒸汽压 | 0.0±0.9 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.503 |
溶解性 | 与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚,溶于普通溶剂 |
分子结构 | 1、摩尔折射率:20.77 2、摩尔体积(cm/mol):70.2 3、等张比容(90.2K):185.3 4、表面张力(dyne/cm):48.5 5、介电常数:无可用的 6、极化率(10cm):8.23 7、单一同位素质量:91.993199 Da 8、标称质量:92 Da 9、平均质量:92.117 Da |
熔点(℃)(℃) | -16.5 |
沸点(℃) | 120(2.67kPa);220 |
相对密度(水=1) | 1.33 |
相对蒸气密度(空气=1) | 3.18 |
饱和蒸气压(kPa) | 1.47(104~06℃) |
临界压力(MPa) | 6.1 |
辛醇/水分配系数 | 0.09 |
闪点(℃) | 125 |
引燃温度(℃) | 350 |
爆炸上限(%) | - |
爆炸下限(%) | 5.9 |
资料来源:
用途
TGA既具羟酸的反应特征,又具巯基的反应特征,其中最重要的反应是与二硫化物之间的反应。特别是碱性条件下与头发中的胱氨酸反应,切断胱氨酸的(-S-S-)键,生成易于卷曲的半胱氨酸。
工业领域
用作测定铁的试剂及稳定剂,用于药水、烫发水制造等。
主要用作卷发剂、脱毛剂、聚氯乙烯低毒或无毒稳定剂、聚合反应的引发剂、加速剂及链转移剂、金属表面处理剂。
生活领域
用作毛毯整理剂及冷烫液的原料。
此外,巯基乙酸是检定铁、钼、铝、锡等的敏感试剂;可作为聚丙烯加工成型时的结晶成核剂以及涂料、纤维的改性剂、毛毯速理剂。还可以作为铁、钼、银、锡的灵敏试剂。其铵盐及钠盐用作卷发冷烫剂,钙盐为脱毛剂。
生产方式
制备步骤 | 具体方法 |
第一步 | 由无机或有机含硫化合物与一氯乙酸的钠、钾盐反应可得 |
第二步 | 在温度不超过25℃下,将碳酸钠溶液加到氯乙酸中,然后加入硫脲反应,生成乙酸脲,所得乙酸硫脲在与氢氧化钠反应,反应结束后冷却,加入浓盐酸,再用乙醚萃取,萃取所得乙醚层加入活性炭充分搅拌后过滤,滤液加锌粉后减压精馏,即得纯品硫代乙醇酸 |
第三步 | 搅拌下将16%的氯乙酸水溶液与15%的硫氢化钾水溶液混合后加热,加入与氯乙酸相同物质量的氯化钡饱和溶液,然后加入25%的浓氨水,搅拌均匀后,静置,过滤,滤液中加入等体积的浓盐酸,再用乙醚萃取,蒸馏除去乙醚,最后,在2000Pa蒸馏,收集104~106℃馏分,即得成品硫代乙醇酸 |
第四步 | 硫氢化钠和氯乙酸在硫化氢和氮气的作用下制得 |
第五步 | 氯乙酸、硫代硫酸钠与氢氧化钠合成,然后经酸解、萃取、蒸馏得到成品 |
资料来源:
化学反应
资料来源:
分子结构分子结构类目 | 详细数据 |
摩尔折射率 | 20.77 |
摩尔体积(cm/mol) | 70.2 |
等张比容(90.2K) | 185.3 |
表面张力(dyne/cm) | 48.5 |
介电常数 | 无可用的 |
极化率(10cm) | 8.23 |
单一同位素质量 | 91.993199 Da |
标称质量 | 92 Da |
平均质量 | 92.117 Da |
化学数据化学数据类目 | 详细数据 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 0.1 |
氢键供体数量 | 2 |
氢键受体数量 | 3 |
可旋转化学键数量 | 1 |
互变异构体数量 | 无 |
拓扑分子极性表面积(TPSA) | 38.3 |
重原子数量 | 5 |
表面电荷 | 0 |
复杂度 | 42.9 |
同位素原子数量 | 0 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
共价键单元数量 | 1 |
资料来源:
安全与检测
欧洲化学品管理局(ECHA)对巯基乙酸的完整分类
风险等级 | 定义 |
H301 | 吞咽有毒 |
H311 | 皮肤接触有毒 |
H314 | 造成严重皮肤烧伤和眼睛损伤 |
H331 | 吸入有毒 |
资料来源:
安全信息
类目 | 详细信息 |
符号 | 

|
信号词 | Danger |
危害声明 | H301+H311+H331-H314 |
警示性声明 | P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+P316, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P330, P361+P364, P363, P403+P233, P405, and P501 |
安全标志 | H301:吞咽会中毒 H311: 皮肤接触有毒 H314: 导致严重皮肤灼伤和眼睛损伤 H331: 吸入有毒 |
资料来源:
毒性和生态
硫代乙醇酸(TGA)毒性和生态
硫代乙醇酸(TGA)毒理学数据 | 1.急性毒性LD50:<50mg/kg(大鼠经口);250mg/kg(小鼠经口) 2.刺激性暂无资料 |
硫代乙醇酸(TGA)生态学数据 | 1.生态毒性暂无资料 2.生物降解性MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,4周后降解100%。 3.非生物降解性空气中,当羟基自由基浓度为5.00×10个/cm时,降解半衰期为10h(理论) |
资料来源:
实验室监测方法
用碘-聚乙烯吡咯烷酮容量测定有机化合物。
对环境的影响
健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。健康危害:本品的毒作用,可能是其与某些酶的巯基的特殊作用有关,本品有强烈的刺激性。眼接触可致严重损害,导致永久性失明。可致皮肤灼伤;对皮肤有致敏性,引起过敏性皮炎。能经皮肤吸收引起中毒,动物皮肤贴敷本品10%溶液<5mL/kg即引起死亡。
毒理学资料及环境行为
毒性:属高毒类。其毒作用可能是与某些酶的巯基特殊作用有关。
急性毒性:LD50<50mg/kg(大鼠经口);250mg/kg(小鼠经口)
危险特性:遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热分解产生有毒的硫化物烟气。具有较强的腐蚀性。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、硫化物。
应急处理处置方法
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物,尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏
用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏
构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
防护措施
呼吸系统防护
可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护
戴化学安全防护眼镜。
防护服
穿防酸碱工作服。
手防护
戴橡胶耐酸碱手套。
其它
工作场所禁止吸烟、进食和饮水,饭前要洗手。工作毕,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后备用。保持良好的卫生习惯。
急救措施
皮肤接触
脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。
眼睛接触
立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入
迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入
误服者用水漱口,洗胃。给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法
灭火剂:雾状水、泡沫、砂土。
相关案例
在一宗报道的案例中,巯基乙酸液体溅入双侧眼睛以及面部、腿部和手臂的皮肤,导致皮肤区域发生二级(起泡)损伤。两个小时后,角膜变得混浊(一个比另一个更严重),结膜水肿。角膜和结膜需要几个月的时间才能愈合,并且出现一些血管化,导致轻度视力障碍。
实验动物研究表明,直接接触会造成严重的眼睛和皮肤损伤。此外,硫代乙醇酸盐类已被证明可以通过实验动物的皮肤快速吸收,从而导致全身毒性。
一名79岁女性的单例报告在一定程度上证实了这一点,她出现了严重的全身中毒,包括中毒性肺水肿、出血性纤维素性气管支气管炎、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、乳酸性酸中毒、肾和肝功能衰竭的后遗症。横纹肌溶解症,以及暴露于含有巯基乙酸的家用烫发溶液后粘膜出血。然而,这种暴露可能主要是通过吸入而不是皮肤接触。摄入时,巯基乙酸还会产生肝脏和消化道毒性。
作为化妆品配方的一部分,巯基乙酸与刺激性或过敏性接触性皮炎的发生有关,特别是长期接触的美发师。