1938年,奥莉薇·黛·哈佛兰与埃罗尔·弗林合作,主演了迈克尔·柯蒂斯、威廉·凯利共同执导的冒险动作影片《侠盗罗宾汉》,片中饰演玛丽安一角;同年,她再次与埃罗尔·弗林合作,在迈克尔·柯蒂斯执导的爱情喜剧影片《Four's a Crowd》(汉译《游击恋爱》)中饰演洛丽一角。
1939年,奥莉薇·黛·哈佛兰受乔治·库克的邀请,接受了米高梅电影公司影片《乱世佳人》的试镜,她当时属于华纳兄弟娱乐公司旗下的艺人,去米高梅试镜违反了艺人合约。最后在华纳夫人的游说下成功获得了梅兰妮一角并与费雯·丽、克拉克·盖博合作,出演了乔治·库克与维克多·弗莱明共同执导的爱情战争影片《乱世佳人》。凭借在片中饰演梅兰妮一角获得第12届奥斯卡金像奖最佳女配角提名;同年,奥莉薇与贝蒂·戴维斯、埃罗尔·弗林合作,在英国女王伊丽莎白一世的传记影片《江山美人》中饰演佩内洛普夫人一角。之后奥莉薇与乔治·布伦特共同出演了一部由劳埃德·培根执导的爱情战争影片《Wings of the Navy》(汉译《海军的翅膀》),该片是耗资百万美金与美国海军部队合作拍摄的,奥莉薇在片中饰演艾琳戴尔一角。而她这一年的最后一部影片同样是与埃罗尔·弗林合作,由迈克尔·柯蒂斯执导,华纳公司出品的经典西部影片《道奇城》。
1940年,奥莉薇·黛·哈佛兰凭借《乱世佳人》拿到奥斯卡提名后原本认为可以在华纳公司获得更好的角色,可是她之前的擅自试镜行动惹恼了工作室,她没有获得一线影片更好的角色反而被安排到了一些二线影片中。奥莉薇与杰弗瑞·林恩合作,主演了柯蒂斯·伯恩哈特执导的音乐喜剧影片《My Love Came Back》,在片中饰演一位小提琴演奏师Amelia Cornell。之后她与大卫·尼文合作,在山姆·伍德执导的冒险影片《Raffles》中饰演格温;同年,奥莉薇再次与埃罗尔·弗林合作,在迈克尔·柯蒂斯执导的动作影片《圣非小路》中饰演卡森霍利迪一角。
1942年,奥莉薇·黛·哈佛兰与亨利·方达合作,在Elliott Nugent执导的爱情喜剧影片《The Male Animal》中饰演纳教授的妻子埃伦;之后,奥莉薇与贝蒂·戴维斯合作,在约翰·休斯顿执导的剧情影片《姐妹情仇》中饰演罗依,使约翰·休斯顿很快爱上了奥莉薇,在该片中导演给了奥莉薇很多特写,这让戴维斯产生很多不满。同年,奥莉薇在洛杉矶以北的山谷中拍摄了一部西部影片《马革裹尸还》,片中饰演伊丽莎白,该角色的第一人选琼·芳登拒绝出演,华纳公司让奥莉薇去替代,这部影片对奥莉薇是一次具有讽刺经历。
20世纪60年代,奥莉薇·黛·哈佛兰取得了职业生涯中舞台剧的成功,相反,在1962年她的电影《The Gift of Time》效果却并不理想,1964年,在罗伯特·奥尔德里奇执导的惊悚片《最毒妇人心》中饰演可爱的夏洛特是她职业生涯中的一个非常重要的角色;同年,她在沃尔特·杰拉曼执导的恐怖影片《Lady in a Cage》中饰演了一位被困在电梯里的神经病女人,该片上映后因片中存在暴力镜头引起争议受到美国严厉的批评,并在英国被禁止播出。1965年,奥莉薇被选为戛纳电影节评委会的第一位女主席。
20世纪70年代,奥莉薇·黛·哈佛兰的电影作品减少,偶尔会出现在大屏幕中。1972年,奥莉薇在米歇尔·安德尔森执导的剧情影片《帕贝萨·伊约纳》担任女主角,随后基本是拍摄一些电视电影或迷你系列作品。1979年,奥莉薇·黛·哈佛兰在系列剧《Roots: The Next Generations》中扮演亨利·方达的妻子华纳太太。同年,她与乌苏拉·安德斯合作,出演了哥伦比亚电影公司出品,由肯·安纳金执导的冒险影片《五个火枪手》,这是她拍摄的最后一部大荧幕作品。
2016年,在英国广播公司的年度颁奖礼上,99岁的奥莉薇·黛·哈佛兰作为“最长寿的奥斯卡奖得主”获得了“Oldie accolade”成就奖。同年她出席了法国凯撒奖的颁奖礼。7月1日,美国皇冠原型出版社和兰登书屋为庆祝她的百岁生辰,重新发行了她1962年的自传《Every Frenchman Has One》。
家庭成员:奥莉薇的父亲:沃尔特·德·哈维兰毕业于剑桥大学,是一位英语教授和专利律师。1910年在日本出版过书籍《The ABC of Go》;奥莉薇的母亲:莉莲·鲁斯曾经是名舞台演员;奥莉薇的妹妹:琼·芳登(原名:琼·德·波伏娃·德·哈维兰)1917年10月22日出生,是第14届奥斯卡金像奖最佳女主角奖获得者。1925年,奥莉薇的父母离异后,她们姐妹与母亲定居美国。之后母亲嫁给了一个百货店老板乔治・芳登。
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