丙酮(acetone),又称阿西通、二甲基酮,是一种有机化合物,化学式为C3H6O,相对分子量为58.08,密度为0.792 g/cm,熔点-94.7 ℃;外观呈无色透明液体,有甜味,容易挥发和燃烧,能溶于水、酒精、乙醚、氯仿、乙炔、油类及碳氢化合物,也能溶于油脂和橡胶,能与物质发生还原、氧化、卤化、加成及聚合等反应。可由薯类、谷类发酵法制得丙酮和丁醇,也可由异丙苯氧化和异丙醇脱氢制得。丙酮是重要的有机溶剂,也是有机合成的重要原料,可广泛应用于农业、橡胶、油漆及化学工业等领域。

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中文名

丙酮

英文名

acetone

别名

阿西通,二甲基酮

CAS编号

67-64-1

化学式

C3H6O

结构式

CH3COCH3

摩尔质量

58.08

外观

无色透明液体

气味

果味

密度

0.792 g/cm(20℃)

熔点

-94.7 ℃

沸点

56.48 ℃

溶解性

溶于水、酒精、乙醚、氯仿、乙炔、油类及碳氢化合物,也能溶于油脂和橡胶

pKa

20

蒸气压

231 mmHg(25℃)

警示术语

H225;H319;H336

NFPA 704

爆炸极限

下限2.6 %,上限12.8 %

闪点

-18 ℃

自燃温度

465℃

物质结构

丙酮

丙酮分子式为C3H6O,属于饱和脂肪酮,丙酮分子中羰基上的碳原子以sp杂化轨道成键,甲基上的碳原子为sp杂化,它可看作甲醛的两个氢被甲基取代后的产物。

理化性质

物理性质

丙酮为无色透明、易挥发、易燃的液体,其蒸气在空气中的最高允许浓度为400 mg/m,相对分子量为58.08,密度为0.792 g/cm,熔点-94.7 ℃,沸点56.48 ℃,室温下能与水、甲醇、乙醇和乙醚等混溶,蒸气与空气混合易爆炸,爆炸极限为2.6 % ~ 12.8 %(体积)。

化学性质

(1)还原反应

丙酮还原因催化剂及温度的不同而不同,如丙酮与氢气反应,生成物会有所不同,相关反应方程式如下:

丙酮

(4)加成反应

在强碱条件下,丙酮与氰化氢反应生成丙酮氰醇,方程式如下:

丙酮

丙酮

丙酮

异丙醇脱氢法

在催化剂的作用下,异丙醇会发生脱氢反应而产生丙酮,其反应方程式为:

丙酮

应用

化工领域

丙酮是重要的有机化工原料,例如,以丙酮为原料合成的双酚A是环氧树脂的原料,还是糠醛-丙酮树脂的原料。可用于生产有机合成中间产品,如以丙酮为原料经高温裂化可以制取乙烯酮,还可生产异佛尔酮、甲基苯乙烯基甲酮和乙酰丙酮等。

医药行业

丙酮可经呼吸道和皮肤吸收,经肺和胃肠道吸收较快,经皮肤吸收较慢且吸收量少。吸收后经血液分布全身;大剂量主要经肺和肾排出,小剂量时大部分被氧化成二氧化碳排出。丙酮通常以非常少量存在于尿液和血液中,但在糖尿病患者的尿液和血液中可能会发现更多的量。

其他领域

丙酮与苯胺反应生成橡胶防老剂RD,与二苯胺缩合生成丙酮二苯胺,即防老剂BLE,这两种防老剂适用于天然及合成橡胶中。丙酮作为溶剂,可用于制造清漆、挥发性树脂的清漆和磁漆的原料,应用于油漆涂料工业。也可用于制造醋酸纤维素胶片薄膜、塑料和涂料,是石油炼制工业中脱蜡的溶剂,也是各种维生素和激素的萃取剂。

安全事宜

储存与运输

丙酮用优质铁皮桶包装,应贮存于干燥、通风的专用库房内,远离火种、热源,库温在30 ℃以下;保持容器密封,不可与氧化剂、还原剂和自燃物共同贮运;禁止使用易产生火花的机械设备和工具。搬运时轻装轻卸,防止包装及容器损坏,装卸、运输时也要防止猛烈撞击。

毒理学

大鼠经口LD50为5800 mg/kg,兔经皮为20000 mg/kg。

危险性

丙酮易燃,其蒸气和空气混合会形成爆炸性混合物,遇明火、高温会引起爆炸。并且,丙酮易挥发,有一定毒性,轻度中毒对眼、鼻、喉粘膜有刺激作用,重度中毒对神经中枢有抑制作用,会出现头昏、头疼、运动障碍和嗜睡症状,进而会发生麻醉和昏迷。

泄漏与消防安全

液体泄漏时,及时使用黄沙覆盖并及时清除,储罐存放应关阀防漏,一旦泄漏应及时封堵,严禁使用易产生火星的工具和机械设备。

若着火,可用二氧化碳、泡沫、干粉、砂土灭火。要尽可能将容器从火场移至空旷处,喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束;处在火场中的容器若变色或从安全泄压装置中产生声音,须立即撤离。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤;

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并就医处理;

吸入:撤离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅,必要时输氧或人工呼吸,就医;

食入:饮温水,进行催吐,严重者就医处理。

注释

[a]

LD50,半数致死量