环烷烃(英文名:cycloalkane)为分子中含有环状结构的烷烃。它是一种仅由碳氢原子通过碳碳单键和碳氢单键相连的有环化合物,又称为脂环化合物,是一种环烷结构的矿物油。环烷烃可以分为单环烷烃和多环烷烃。其中只有一个环的环烷烃称为单环烷烃,结构通式为
本页面主要目录有关于环烷烃的:物质结构、物理性质、化学性质、命名规则、分布情况、制备方法、应用领域、安全事宜等介绍
环烷烃(英文名:cycloalkane)为分子中含有环状结构的烷烃。它是一种仅由碳氢原子通过碳碳单键和碳氢单键相连的有环化合物,又称为脂环化合物,是一种环烷结构的矿物油。环烷烃可以分为单环烷烃和多环烷烃。其中只有一个环的环烷烃称为单环烷烃,结构通式为
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环烷烃
Naphthenes
Huán wán tīng
无
CnH2n(为单环烷烃的结构通式)
不溶于水;溶于有机溶剂中
现代理论认为:具有平面型结构的只有三元环和芳香型环系,其它的环系都没有平面型结构。Baeyer张力学说不完全是正确的,然而现实中常常存在着Baeyer提到的分子内的键角偏离正常键角时的现象,这是由于分子内的键角产生张力导致的,现在仍然将这种张力称作角张力。
环烷烃中的环张力越大,会导致分子就会越不稳定。
其中环丙烷的环张力最大,其分子稳定性最低。但由于环的增大,其张力会随之减小。环已烷分子内无张力能,其分子是最稳定的。而当环己烷后环在继续增大时,张力能又会继续增大,分子稳定性又会降低。
环丙烷是平面型结构,其三个碳原子都分布在相同的一个平面上,其两个碳原子核之间的连线角度也是确定的为60°。若环碳原子以sp³杂化,则分子轨道之间的角度应当是109°28′。所以在形成环丙烷结构时,分为两种方法:一种方法是维持正常轨道的角度109°,使得不同轨道之间电子的排斥力达到最小,但是会导致轨道之间重叠得比较差。另一种方法则是完全不理会轨道之间电子的相互排斥,在同一条线上排列轨道的轴和碳原子两者之间的轴,以此实现最大限度的重叠。成键两原子轨道之间的堆叠程度越大,形成的化学键就能够越强稳定性也越好。而现实中测得环丙烷分子的C一C一C键角为105°30′,H一C一H的键角为115°,碳碳单键键长是151.0 pm,碳氢单键键长是108.9 pm。现实中,环丙烷中的价键是上述两种成键的方式相互协调的达成一个结果,能够尽最大程度地维持原来轨道间的角度,又能够实现一定程度的重叠使其形成一个较为弯曲的键。所以环丙烷的碳碳单键总是比普通的碳碳单键的键长要短。三个碳原子间呈现了环状结构,因此所有氢原子都是为均等的重叠型。

环丁烷分子结构若是平面正方形的话,它的键角是90°,与碳原子sp³杂化轨道的键角相差约9.5°,比环内烷要小得多,说明环丁烷角张力相应减弱。平面型分子相邻碳原子上的基团都处于重叠式构象,应有较大的扭转张力。
根据理论分析和实验测定,环丁烷分子结构以非平面型的“折叠式”形状,对改善环张力最为有利。

环戊烷具有很好的稳定性。如果将环戊烷看作是平面型分子的话,那么其分子中的∠CCC为108°,与四面体碳原子键角109.5°非常接近,可以认为角张力很小。但是平面型分子其相邻两个碳原子上的基团必定处子重叠式的构象,这样将产生较大的扭转张力,影响分子的稳定性。为了克服较大的扭转张力,环戊烷采用了非平面型的“信封式”构象扭转张力得到了改善。

环已烷不具有平面型结构,其六个碳原子不是处于相同的一平面上,而是形成了椅型(chair form)和船型(boat form)两种折叠的环系结构。在环己烷中每个碳原子都是sp³杂化,角张力较小,比较稳定。
在环己烷的椅型构象中,相邻C一C键之间氢原子的分布都是以交叉式排列的,这种构象角的内能较低,张力较小。由于构象中两个向上(或向下)直立键氢的距离是251 pm,两个相邻碳上平伏键氢间距离是249 pm,而相邻碳上一个直立键氢和一个平伏键氢之间的距离为250 pm,均大于两个氢原子之间的半径之和。所以氢原子相互之间的排斥较小,不会使体系的内能升高。但环中任意两个邻碳原子都是邻交叉式分列排布,整个分子有6个邻交叉构象。以对位交叉构象为比较对象,每个邻位交叉构象约使体系的内能升高3.8kJ/mol,则环已烷椅型构象的内能大约是22.8 kJ/mol。椅型构象是环已烷的优势构象。

在环己烷的船型构象中一部分碳氢键都是以全重叠式进行分布排列的,因此产生了较强的扭转张力;此外,“船头”与“船尾”处两个向内伸的氢原子之间的距离是小于俩个氢原子的范德华半径的,而产生较大的排挤力,这都使得环己烷分子的船型构象的能量较大。从能量的高低进行比较,能量越高越不稳定,可以知道其船式构象比椅式构象不稳定得多。

经计算,环己烷的船式构象比椅式构象的能量高约30kJ/mol。许多物理方法证明,在常温下,环己烷的船式构象与椅式构象这两个构象总是能够相互转换的,在动态平衡中,平衡混合物中椅式构象总能够占有绝对的优势,约为99.9%以上。所以常温下环已烷及其多数衍生物都是以较为稳定的椅式构象出现的。
椅型构象和船型构象实际上都只是环己烷的两个经典构象,随着碳碳单键的旋转,环己烷也会产生出无数种构象。
多取代环烷烃的立体异构现象比较复杂,既存在构型异构,又存在构象异构。凡是其平面式有对称面、对称中心的多取代单环烷烃均无旋光性,反之则有旋光性。主要介绍二取代环烷烃的顺反异构现象。
当两个取代基处于环烷烃不同的环碳上时,就存在顺反异构。例如:1,2-二甲基环丙烷可以有顺-1,2-二甲基环丙烷和反-1,2-二甲基环丙烷。

碳数 | 中文名称 | 英文名称 | 化学式 | 化学结构 |
3 | 环丙烷 | Cyclopropane |
2.与卤素反应
四元环和四元以上的环烷烃较难和卤素进行开环反应。 3.与氢碘酸反应
其它环烷烃不发生这类反应。 开环的反应活性为:小环烷烃>普通环烷烃 取代反应在光照或者高温条件下,环烷烃都可以进行自由基卤代反应。
氧化反应环烷烃遇到KMnO_4、K_2C_{r2}O_7等氧化剂能够展现出不错的稳定性,它们一般难以被氧化。但是在加热与强氧化剂等的作用下,或者在使用催化剂的情况下是能够氧化环烷烃的。例如:
高温反应
在高温下,八元环及九元环的化合物也可异构化为较小的环。在没有催化剂的情况下,对热最稳定的是环戊烷、环已烷及其衍生物。 脱氢反应环烷烃在一定的条件下可以发生脱氢反应。 以下为六元环在一定温度和催化剂的作用条件下可以进行脱氢反应。
与苯的反应三元环可以与苯进行反应。
异构化反应在一定条件下,小的环烷烃衍生物可以异构化而生成较大的环烷烃衍生物,这称为环的扩大反之大的环烷烃生物也能异构化为较小的环烷烃衍生物,称为环的缩小。
氟化反应环烷烃可以采用银或金作催化剂进行催化氟化,得到全氟烃类化合物。
命名规则单环烷烃的命名无取代基的单环烷烃命名 单环烷烃是指只带一个碳环的环烷烃。在命名时,碳环上不带有取代基的环烷烃与相同碳原子数的开链烷烃相似,只需在其对应的直链烷烃前面加上一个“环”字,而环烷烃的英文名称则只要在对应的直链烷烃英文名称前加上cyclo。举例如下:
有取代基的单环烷烃命名 当碳环上有取代基的单环烷烃命名则可以分为取代基比较简单与较为复杂这两种情况。 当碳环上的取代基是较为简单的情况,一般的都会将其碳环作为母体进行命名。例如:
而当碳环上的取代基是较为复杂的情况,因此应当将其碳链视作母体,而将碳环视作取代基,再根据开链烷烃的命名原则和命名方法进行命名。如下:
而当环上出现两个或更多个的取代基时,则需要先对母体环进行编号,编号仍然要遵守最低系列原则尽可能使得取代基的号码最小,多个取代基时候需要逐个进行对比,直到确认高低。如下:
但由于碳环不存在端基,在符合最低系列原则的情况可能会出现有几种编号方式。如下:
以上是在符合最低系列原则的情况下,同一个化合物出现了三种编号方式。最低系列原则也不能够确定哪一种编号方式应当优先。出现以上情况下,在中文命名时应尽量的使得顺序规则中较小基团的位次较小。所以选择(i)的编号方式,化合物的中文命名为1,3-二甲基-5-乙基环己烷。在英文命名中要按英文字母的顺序,尽量使得字母排在前面的基团位次较小。所以选择(iii)的编号方式,化合物的英文命名为1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane. 当碳环上带有两个及多个的取代基时,当分子呈现出反轴对称性,就用顺反来表示分子构型;若分子不具有反轴对称性,则使用R-S来表示分子构型。当环上含有三个及三个以上的基团时,当使用顺、反来表示构型,总是会选用1位的基团作为参照的基团,用r-1进行表示,并且会放到名称的最前面。例如:
多环烷烃的命名桥环烷烃命名 桥环烷烃指的是两个或多个环公用一对或者多个碳原子的环状饱和烃。其中桥头碳指的是不同碳环之间公用的碳原子,两个桥头碳之间的碳链或者是一个键被称为桥。桥环烷烃变化为链形化合物时需要断裂碳链,可以通过断裂碳链的次数以此确定为几环。二环则是需要断裂两次碳链才能变化为链形化合物的桥环烃,根据断裂碳链的次数进行类推。依据成环碳原子的总数又称为“某烷”,然后在方括号内由大到小的顺序列出桥头碳之间的碳原子数,各数字之间利用圆点进行隔开。当桥环烃上带有取代基,则应该在整个名称的前面列出,桥环烷烃是从第一个桥头碳开始编号,从最长的桥编到第二个桥头碳,然后再从第二长的桥回到第一个桥头碳,依次按照桥渐短的顺序对其余的桥编号,在编号方式的选择中,要尽量使得取代基的位置最小:
以上出现的三环桥烷烃中,在2,6位中间不存在碳原子,所以用零表示,在零的上角位置标明其位号,位号的中间需要使用逗号隔开。 对于一些结构复杂的桥环烷烃,总是使用俗名进行表达。如下图的立方烷、金刚烷等。
螺环烷烃的命名 螺环烷烃指的是两个环共用一个碳原子相结合的环烷烃,其中公用的碳原子为螺原子。螺环烷烃的命名时先根据两个环的所有碳原子数目叫螺某烷,而螺环的编号是对螺原子上的小环进行顺序编号,由第一个环顺序编到下一个环,再命名时先将词头-螺写出,再按照编号顺序写出除螺原子外的其他环碳原子数到方括号内,数字间用圆点隔开,在有取代基的情况,在编号时应尽量使得取代基位号最小,取代基位号及名称要放到整个名称的最前头。
分布情况环烷烃广泛存在于自然界中,尤其在植物和石油中。环烷烃主要来自于石油的分馏组分。石油中的环烷烃中主要包括环己烷、环戊烷、甲基环己烷和甲基环戊烷。其中直馏石脑油中有一定量以C6~C9为主的环烷烃。 制备方法环烷烃主要来自于石油的分馏组分,其中大多数的是环戊烷和环已烷以及它们的烷基衍生物。 实验室制备环烷烃可以采用二卤代烷,经脱卤成环烷烃。
工业上的环烷烃大多数都是可以由石油分馏得到的。 生物制备-木质素制备利用热解-烷基化-加氢法制备环烷烃,木质素在高温条件下进行热解解聚后,通入C2~C4烯烃气体进行烷基化反应,烷基化反应后可获得碳链延长的C8~15芳香烃,再进行加氢反应可以获得到C8~15环烷烃。 利用一步法加氢制备环烷烃,木质素在Ni基等特定催化剂下,使用十二烷作为溶剂完成加氢反应,反应最终可以得到C8~15环烷烃。 利用糠醛与环戊酮经缩合-加氢脱氧法制备环烷烃,通过一种以生物质基整和环为原料,经过缩合和加氢脱氧两步反应制备碳链长度为13-15的液态环烷烃的方法。 应用领域燃料环烷烃的作用主要是做燃料,其通常因为具有比链烷烃更高的密度以及其优越的吸热性能而作为航空航油中的必备组分。环烷烃及其衍生物的开环反应能够有效的改善柴油燃料质量。 溶剂某些环烷烃和环烷烃的取代物可以作为溶剂,可以成为纤维素醚、树脂、蜡、油脂、沥青和橡胶的优良有机溶剂,成为油漆和清漆去除剂等。 有机合成某些环烷烃及其衍生物常用于有机合成。例如环戊烷用于生产各种镇痛药、镇静剂、催眠药、抗肿瘤药、中枢神经系统抑制剂、前列腺素、杀虫剂等多种产品。环己烷可以用于尼龙制造。 皮革加脂将环烷烃作为油脂成分,分别使用非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂作为乳化剂制备乳液,制备后的乳液可以用于皮革加脂中,使用阴离子表面活性剂乳化再作为加脂剂的吸收率更高。 液体石蜡也可以进行皮革加脂,但与环烷烃相比,环烷烃的极性更强,能够获得更好的成革柔软性和耐有机溶剂萃取性能。同时因为环烷烃具备较好的抗氧化安定性以及稳定性,皮革在使用环烷烃加脂后,成革中的VOCs含量较低。 安全事宜物理与化学危害环烷烃为碳氢化合物,均可燃烧。许多环烷烃都不溶于水,会与氧化性物质会发生反应。其中环戊烷、环己烷等高度易燃,加热会导致压力升高,有爆裂的风险,生成的空气混合物都具有较强的危险性与爆炸性。 健康危害许多环烷烃吸入会引起头晕、恶心和呕吐;浓缩蒸气可能导致昏迷和虚脱。例如环戊烷蒸气会导致眼睛轻微变亮。如果与液体接触会刺激眼睛,如果允许残留,可能会刺激皮肤。摄入会引起胃部刺激。误吸引起严重的肺部刺激和迅速发展的肺水肿;刺激引起中枢神经系统产生兴奋,最终会导致抑郁。 急救防护将受害者转移到空阔地区,能够呼吸新鲜的空气。并且立刻拨打紧电话寻求医疗服务。如果受害者停止呼吸,需立刻对其进行人工呼吸。如果受害者呼吸困难,可以利用吸氧设备等对其供氧。受害者在离开现场时要脱下并隔离受污染的衣服和鞋子。如果与物质接触,请立即用流水冲洗接触到的身体部分至少20分钟,再用肥皂和水清洗皮肤。如果发生灼伤,请立即用冷水尽长时间地冷却受灼伤皮肤部分。如果出现灼伤粘附在皮肤上,请勿脱掉衣服。 消防防护许多的环烷烃产品都具有非常低的闪点,灭火时使用喷水可能会出现灭火效率低下的问题。对于含有酒精的混合物,使用耐醇泡沫可能更有效。在小火时,采用干粉、二氧化碳、喷水或普通泡沫等进行灭火。在出现大火时则采用喷水、雾或普通泡沫等进行灭火。要注意避免将直线或实心流直接对准产品。 最新百科词条新亚洲娱乐(英文名:ASIA ENTERTAINMENT GROUP LIMITED,全称:新亚洲娱乐联盟集团有限公司)是一家以从事戏剧制作人及杂项戏剧服务为主的企业,成立于1999年,位于香港特别行政区。旗下分公司包括虎威艺能创作有限公司(TGS HK)、稻草人娱乐创作社(Scarecrow Entertainment)、虎威王朝音乐创作股份有限公司(TGS Music)、虎威活力娱乐传播有限公司(TGS Taiwan)、AK Entertainment(Korea)以及AEG Korea等。 印度孟买SENSEX30指数(又称孟买敏感指数)为印度最被广泛使用的指数,为投资印度的重要参考指标,是由孟买证券交易所发行。由于各类媒体提到的“印度股市”,实际上都是孟买股票交易所,因此,该交易所的SENSEX-30指数几乎成了印度股市的代名词。 ![]() 新农商百科 努力编写优质词条! 作者
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