1982年,12岁的康纳利在电影《美国往事》(Once Upon a Time in America)中获得了自己的第一个角色—少年黛博拉·盖莉 (Deborah Gelly)。她饰演的少年黛博拉只有几分钟的戏份,相对于全片251分钟的片长来说微不足道。但影片于1984年上映后,她凭借年轻美丽的容貌和少年黛博拉在仓库中曼妙的舞姿成功赢取了观众的心。
1985年,康纳利在意大利恐怖片《神话》(Phenomena)和《天堂七分钟》(Seven Minutes in Heaven)中首次担任主角。1986年,奇幻歌舞剧《魔幻迷宫》(Labyrinth)上映,影片票房遭遇了“滑铁卢”,康纳利则再一次凭借美丽的容貌获得了更多的知名度。该片之后被证明是康纳利职业生涯的重大突破,她在片中饰演的萨拉(一名寻求从奇幻世界中拯救弟弟的少女),也成为其最令人难忘的角色之一。
此外,20世纪80年代中期,康纳利曾在日本发行了单曲《爱的独白》(Message Of Love)。该歌曲是她用日语拼音演唱的,尽管她当时对歌词大意都不甚理解,但在日本红极一时,登上了该国歌曲排行榜的榜首。1986年和1988年,康纳利还曾被美国青少年杂志《十七》(Seventeen)选为封面人物。
1990年,康纳利在父母的鼓励下,离开斯坦福大学,重返电影界。同年,她主演电影《激情沸点》(The Hot Spot),获得了美国影评人的赞赏。次年,她又主演影片《神采飞扬》(Career Opportunities)和《火箭手》(The Rocketeer),并凭借《火箭手》获得美国土星奖最佳女配角提名。
康纳利开始出演一些小众文艺片,淡化自身外貌影响,甚至甘愿充当配角。1992年至1997年,她参演并上映的影片包括《正义之心》(The Heart of Justice)《乱世激情》(Of Love and Shadows)《校园大冲突》(Higher Learning)《穆赫兰跳》(Mulholland Falls)和《爱的秘密》(Inventing the Abbotts)等。值得一提的是,她在《穆赫兰跳》中的亲密戏份,颇具争议。
进入21世纪后,康纳利在不惑之年的事业和人生都迎来了重大转折。2000年,她同时出演了影片《梦之安魂曲》(Requiem for a Dream)和《死亡中惊醒》(Waking the Dead)。前者被欧美众多媒体视为康纳利职业生涯的突破性电影;而《死亡中惊醒》则被康纳利自认为职业生涯的转折点,为她打开了饰演更多种类角色的大门。在《梦之安魂曲》中,她演绎了一位梦想成为服装设计师的女性,因为沉迷毒品而自毁前程的故事。这一表演被誉为她职业生涯中最勇敢、最困难的部分,并为她赢得了美国精神奖提名。