1991年,爱德华凭借《终结者2:审判日》获得了MTV电影奖最佳突破性角色奖、土星科幻片影展的最佳年轻演员奖,他也因此正式踏入演艺圈。1992年,爱德华出演了《美国之心》(American Heart)和《宠物坟场2》(Pet Sematary II),并因此获得独立精神奖最佳男配角提名以及土星奖科幻片影展最佳年轻演员提名。同年,爱德华在日本开启自己的音乐生涯,并获得了成功,他的首张专辑单曲《Hold on Tight》击败了惠特尼·休斯顿的《I Will Always Love You》,登上日本音乐排行榜的榜首。
1993年,爱德华出演由托尼·比尔执导的《妈妈的天空》(A Home of Our Own),凭借此片获得了青年艺术家奖的最佳青年男主角奖,以及青年艺术家奖的最佳青年组合提名。1998年,爱德华在由托尼·凯耶执导的《美国X档案》(American History X)影片中饰演丹尼,他的光头造型让人眼前一亮,他凭借此片获得了青年艺术家奖的剧情片最佳男配角提名。此后,爱德华的演艺生涯开始走下坡路,触及到的法律问题越来越多,他承认自己在22岁到26岁期间“断断续续”地吸食毒品。尽管爱德华也出演过《动物工厂》(Animal Factory)《青蜂侠》(The Green Hornet)《低于零度》(Below Zero)等多部影视作品,但他所扮演的只是一些小角色。
除了影视业,爱德华也开始进军乐坛。1992年,他还远赴日本,发表首张专辑单曲《Hold On Tight》开启了自己的音乐生涯,并击败了惠特尼·休斯顿的《I Will Always Love You》,登上日本音乐排行榜的榜首。次年,爱德华出演了由托尼·比尔执导的《妈妈的天空》(A Home of Our Own),凭借此片获得了青年艺术家奖的最佳青年男主角奖,以及青年艺术家奖的最佳青年组合提名。随后,爱德华又出演了《六度战栗》《小奥德萨》《草竖琴》《天伦劫》等多部影片。
1998年,爱德华在由托尼凯耶执导的《美国X档案》(American History X)中饰演丹尼,他也凭借此片获得了青年艺术家奖的剧情片最佳男配角提名。《美国X档案》首次上映时,在美国国内票房仅为670万美元(全球总票房约为2400万美元),但在不久后,这部电影就成为百视达(以家庭电影和视频游戏租赁服务的供应商)最受欢迎的租赁影片之一。另外,《美国X档案》也收到了一致好评,在烂番茄的新鲜度为83%。随后,爱德华又出演了《派克》《底特律摇滚城》等作品。
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