丙烯酸 （最简单的不饱和脂肪羧酸）

化学结构

丙烯酸是一种结构最简单的不饱和脂肪族羧酸，在丙烯酸分子中，羧酸碳原子是以sp²杂化的方式排列的，这三个杂化轨道的位置处于同一平面，形成了大约为120 °的化学键键角。三个轨道分别与羰基氧、羟基氧、乙烯基的碳成σ键。羧基碳上还有一个p轨道，这个轨道与羰基氧上的p轨道相互重叠，形成了π键。

理化性质

物理性质

常温常压的条件下，丙烯酸是一种无色透明的粘稠液体，有强烈的刺激性气味，丙烯酸溶液的密度为1.05 g/mL，熔点为14°C，沸点为141 °C，比具有相同相对分子质量的烷烃高。丙烯酸可以溶解于水，混溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，粘度为1.149 mPa.s。丙烯酸的自燃温度为395 ℃，闪点为54 °C。

化学性质

丙烯酸化学性质活泼，可以发生多种化学反应。

聚合反应

丙烯酸分子可以发生自身的聚合反应，即迈克尔加成反应。该反应的表达式如下：

迈克尔加成生成的是丙烯酸二聚体等低级聚合物，在丙烯酸生产工艺中常常会包含丙烯酸二聚体单元。

加成反应

丙烯酸可以与二烯化合物经Diels-Alder加成反应得到环状的脂肪酸化合物。反应的表达式如下：

丙烯酸还可以与单烯烃化合物进行加成反应得到酯类化合物。例如丙烯酸与环己烯加成得到酯的反应。该反应的表达式如下：

丙烯酸异冰片酯（IBOA）的合成方法是以丙烯酸与莰烯为原料。反应的表达式如下：

丙烯酸与异丁烯可以进行加成酯化反应，从而来制备丙烯酸叔丁酯。该反应的表达式如下：

丙烯酸在高氯酸等酸性催化剂的作用下，可以通过水合法生成3-羟基丙酸。该反应的表达式如下：

其他化学反应

在不导致聚合的条件下，丙烯酸可以进行一系列羧酸官能团的反应。

丙烯酸与适当的碱在水中可以生成相应的金属盐，例如丙烯酸与氢氧化钠水溶液可以生成丙烯酸钠。反应的方程式如下：

简单的丙烯酸酯经过酯交换反应可以生成高级丙烯酸酯。例如，丙烯酸甲酯与烯丙醇发生酯交换反应可以生成丙烯酸烯丙基酯。反应的表达式如下：

乙烯羰基化法

以乙烯（CH₂=CH₂）、一氧化碳（CO）和氧气（O₂）为原料，在均相钯催化剂二氯化钯（PdCl₂）的作用下可以合成丙烯酸，丙烯酸的选择性为75%～85%。乙烯羰基化法制备丙烯酸的表达式如下：

反应的表达式如下：

丙烯酸与正丁醇发生酯化反应可以生成丙烯酸丁酯。反应的表达式如下：

丙烯酸丁酯是最重要的丙烯酸单体之一，在表面涂料领域具有重要的应用。

丙烯酸与异丁醇在超强酸多相催化剂的作用下，可以反应生成丙烯酸异丁酯。反应的表达式如下：

丙烯酸异丁酯是一类特种丙烯酸酯类单体，通常作为共聚单体应用于丙烯酸聚合物中，其聚合物的特点是耐水性和耐酸性好，成膜硬度和拉伸强度高，被广泛用于制造高耐水性的高级印刷纸涂层，还可以用作耐水性、耐碱性的涂料，耐磨和耐洗涤性的静电植绒、无纺布、网印印花的胶粘剂及皮革涂饰剂等。

用于防腐涂料

将丙烯酸制成丙烯酸树脂并加入到环氧树脂中，通过物理改性的方式改善环氧树脂涂层的疏水性，可以提升涂层的屏蔽性能，从而提高涂层的防腐效果。将含有丙烯酸乳液的涂层涂在镁合金表面进行性能测试，结果表明，加入丙烯酸树脂的涂层具有更加优异的防腐性能。。

用于可剥离涂料

可剥离涂料对器材起到的是临时保护的作用，它对基材表面的保护时间比较短，可以为几天或者几个月。可剥离材料从基材表面剥离时不会对基材造成损伤。丙烯酸作为可剥离材料已经成功应用于造船、建筑、汽车零部件、轨道交通等领域。

用于粘合剂

丙烯酸类粘合剂是一类性能优良、应用广泛的粘合剂。丙烯酸类粘合剂的发展较快，常见的有第二代丙烯酸脂粘合剂、氰基丙烯酸酯粘合剂和厌氧胶等。第二代丙烯酸脂粘性能优异，有耐冲击、耐剥离、耐热、操作方便等优点。氰基丙烯酸脂粘合剂是一种瞬干胶，有耐水性、透明度高等优点，常用于粘合金属、塑料、陶瓷、木材等。丙烯酸类粘合剂是一类常用于机械类产品的粘合剂。

通过向丙烯酸涂料中添加具有抗腐蚀性能的有机涂料或有机涂料组分、具有电化学惰性的粘合剂等，可以制得具有防腐性能的丙烯酸智能涂料，使用该涂料，可以对碳钢进行阳极保护。

安全事宜

健康危害

丙烯酸进入人体的方式主要有吸入、食入和与皮肤接触进入三种。丙烯酸的酸性较强，具有腐蚀性，会强烈刺激人体的皮肤、眼睛和呼吸道。丙烯酸有麻醉作用，吸入较高浓度的丙烯酸会引起肺水肿。丙烯酸直接溅到眼睛里会灼伤眼睛，如果误食丙烯酸，则会强烈刺激口腔以及人体消化道，对肠胃造成严重损伤，还可能出现头晕、呼吸困难、神经过敏等症状。

丙烯酸有毒，对人体皮肤呈中度毒性，人体表面组织接触丙烯酸受到损伤后可自行痊愈。

丙烯酸的毒理学数据如下。

急性毒性

LD50：2520mg/kg（大鼠经口）；5300mg/kg（小鼠经口，两小时）；950mg/kg（兔经皮）。

生殖稳定

大鼠腹腔最低中毒剂量（TDLo）：73216μg/kg（孕5~15天），致胚胎毒性，肌肉骨骼发育异常。

致癌性

国际癌症研究机构（IARC）致癌性评论：动物、人类皆无可靠数据。

急救和防护措施

当皮肤直接与丙烯酸接触时，应该立即用大量的流动清水冲洗至少15分钟，并就医。当眼睛接触到丙烯酸时，应该立即提起眼睑，并且立即用大量流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，并就医。当吸入丙烯酸蒸气时，应该移动至空气流通处，确保呼吸通畅。当出现呼吸困难的情况时，要立刻进行输氧操作；如果出现呼吸停止的情况，要立即进行人工呼吸并就医。如果误食了丙烯酸，要立即用大量清水漱口，饮入牛奶或蛋清并立即就医。

防护措施：丙烯酸的生产空间要保持空气流动，生产区域附近最好可以提供安全淋浴和洗眼设备；当所处的环境有接触到丙烯酸蒸气的可能时，要佩戴防毒面具（自吸过滤式或直接式）；当遇到紧急事态需要进行抢救或撤离行为时，可佩戴呼吸器；在实验过程中要随时佩戴防护眼镜，穿戴橡胶耐酸碱实验服和橡胶手套，禁止在作业场所吸烟、饮食。

存储与运输

丙烯酸产品中通常加入阻聚剂，在阴凉、通风的仓库内储存，丙烯酸还要远离火种、热源以防引起燃烧和爆炸。储存丙烯酸的仓库温度不应该超过5 ℃，避免阳光直射。丙烯酸的包装要严格密封，避免接触空气。丙烯酸最好单独存放，与氧化剂和酸性试剂分开，不宜大量或长时间存放。存储丙烯酸的仓库要采用防爆型照明、通风设备，在仓库外设置开关。仓库内要配备相应品种和数量的消防器材，禁止使用易产生火花的工具。搬运丙烯酸产品时要做好个人防护，轻装轻卸，防止包装损坏。

在丙烯酸存储期间，可能生成的副产物有二丙烯酸、三丙烯酸和一些高级的聚合物等，如果遇到水，还会进一步形成3-羟基丙酸、3-羟基二丙烯酸等副产物。

消防措施

丙烯酸易燃，其蒸气与空气混合易爆。丙烯酸遇明火、高热均可引起燃烧或爆炸。当发生火灾时，在现场工作的消防人员必须做好防护措施，佩戴防护面具，站在安全距离以外，在上风向灭火。保持火场容器冷却，保护好现场的消防人员。灭火时可使用雾状水喷淋，或者使用抗溶性泡沫灭火器、干粉灭火器以及二氧化碳灭火器。

泄漏应急措施

当丙烯酸发生泄漏时，应该立即撤离现场人员并将现场隔离，切断火源。留在现场处理事故的工作人员必须做好防护措施，佩戴呼吸器，穿戴酸碱防护服，不能直接接触到泄漏的丙烯酸，切断泄漏源，防止其流入下水道。当发生小量泄露时，可以用砂土或其他不燃材料吸收。当发生大量泄漏时，则需要构筑围堤或挖坑收容泄露液，用泡沫覆盖。用防爆泵转移至专用收集器内，回收或直接运至废液处理处。