高等有机化学 （第二版）

正文

高等有机化学（第二版）

高等有机化学足一门论述有机化合物的结构、反应、机理及它们之间关系的科学，对整个有机化学起着理论指导作用。本书从化学键与分子结构谈起，分章介绍了立体化学原理、有机反应机理的研究、亲核取代反应、加成与消除反应、羰基化合物的反应、分子重排反应、芳香亲电和亲核取代反应、氧化还原反应、周环反应、自由基和有机光化学反应、多步骤有机合成路线设计。每章后的习题及答案与书后的三套测试题有助于学生更好地理解和掌握基本理论知识，培养分析问题、解决问题的能力和科学的思维方法。

本书可作为化学与应用化学专业高年级本科生和研究生的教材，也可供相关专业的学生参考使用

目录

绪论1

第1章化学键与分子结构6

11键长、键能、偶极矩6

12诱导效应与场效应6

13分子轨道理论8

14前线轨道10

15共轭效应11

16芳香性和休克尔规则13

习题18

第2章立体化学原理20

21对称性与分子结构20

22旋光化合物的分类21

23含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构22

24构型保持与构型反转23

25外消旋化25

26外消旋体的拆分25

27立体专一反应和立体选择反应26

28潜手性分子28

29不对称合成29

210构象分析36

习题38

第3章有机化学反应机理的研究42

31反应机理的类型42

32确定有机反应机理的方法42

33动力学控制与热力学控制46

34取代基效应和线性自由能关系47

35有机酸碱50

36有机反应中的溶剂效应51

习题54

第4章亲核取代反应57

41亲核取代反应的类型57

42亲核取代反应的机理57

43碳正离子与非经典碳正离子58

44影响亲核取代反应速率的因素60

45邻基参与作用61

46亲核试剂的类型和反应65

习题65

第5章加成与消除反应69

51亲电加成反应69

52消除反应74

习题79

第6章羰基化合物的反应82

61羰基化合物的反应机理82

62羰基加成反应及产物82

63加成消除反应84

64羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性84

65碳负离子86

66各种重要的缩合反应87

67羰基与叶立德的反应93

68羧酸及其衍生物的亲核取代95

69亲核性碳97

610特殊和普遍的酸碱催化100

611分子内催化作用101

习题103

第7章分子重排反应108

71缺电子重排108

72富电子重排112

73芳环上的重排115

习题117

第8章芳香亲电和亲核取代反应120

81亲电取代反应120

82结构与反应活性122

83同位素效应123

84离去基团效应123

85芳香亲核取代反应123

习题126

第9章氧化还原反应129

91碳碳双键的氧化129

92醇的氧化130

93醛酮的氧化132

94其它化合物的氧化132

95还原反应132

96金属还原134

习题136

第10章周环反应139

101电环化反应139

102环加成反应144

103σ迁移反应147

1041，3偶极加成152

105反DielsAlder反应153

习题154

第11章自由基和光化学反应158

111自由基158

1111自由基结构11112自由基的产生11113自由基的检测1112自由基的反应特点及机理159

113自由基反应159

1131自由基取代反应1591132自由基加成反应1601133自由基偶联反应1601134自由基自氧化反应161114光化学反应161

1141电子激发1621142激发态的失活1621143激发态的能量传递163115羰基的光化学反应163

116烯和二烯的光化学165

117烯烃的光氧化反应165

118芳烃光化学167

119巴顿（Barton）反应167

习题168

第12章多步骤有机合成路线设计170

121有机合成的概念及其意义170

122逆合成分析法170

123导向基177

124保护基178

125立体化学的控制179

126合成问题简化180

127多步骤有机合成实例181

习题184

第1章习题解答190

第2章习题解答194

第3章习题解答198

第4章习题解答201

第5章习题解答207

第6章习题解答213

第7章习题解答225

第8章习题解答229

第9章习题解答233

第10章习题解答237

第11章习题解答242

第12章习题解答245

高等有机化学基础测试题(一)253

高等有机化学基础测试题(一)参考答案255

高等有机化学基础测试题(二)258

高等有机化学基础测试题(二)参考答案261

高等有机化学基础测试题（三）264

高等有机化学基础测试题（三）参考答案267

参考文献269