烷烃 （只含碳氢两种元素且以碳碳单键相连的化合物）

简介

烷烃的来源主要是石油和天然气。室温下，含4个碳原子以下的烷烃为气体，含5-16个碳原子的为液体，含有超过17个碳原子的正烷烃均为固体。烷烃不溶于极性溶剂（例如水等），溶于非极性溶剂。烷烃的化学性质比较稳定，与强酸碱以及常见氧化剂还原剂均不发生反应。所以在工业上，烷烃通常作为燃料使用，而非化工基本原料。以甲烷为主要成分的天然气是被广泛使用的清洁能源。

物理性质

聚集状态

常温常压下，碳原子数小于5的烷烃为气态，碳原子数在5-16之间的烷烃为液态，含17个碳原子以上的烷烃为固体。

沸点

烷烃的沸点随碳原子数的增加而升高，因为同系物之间相对分子质量增大，范德华力相应增大。对碳原子数少的烷烃来说，每增加一个

化学性质

因为碳和氢的电负性相近，烷烃中的C-H和C-C键相对稳定，难断裂，所以一般情况下烷烃具有极大的化学稳定性。烷烃与强酸、碱以及常见还原剂、氧化剂均不发生反应；但在光热或者催化剂的作用下进行键均裂的自由基反应。

氧化反应

烷烃中的三级氢（R₃H）能与氧发生自由基反应：

但长碳链的烷烃在高温硝化时，常伴随有碳碳键的断裂，生成一些低级的硝基化合物，不易纯化。工业上可将得到的混合物不用分离，直接可用做溶剂。

磺化反应

烷烃在高温下可以和硫酸反应，生成烷基硫磺酸。

例如乙烷和硫酸反应生成乙磺酸：

有取代基的单环烷烃命名

环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时，应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如：

而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。例如：

当环上有两个或多个取代基时，要对母体进行编号，编号仍遵守最低系列原则。例如：

多环烷烃的命名

含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃。环系各以环上一个碳原子用单键直接相连而成的多环烷烃称为集合环烷烃；两个环共用两个或多个碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃；单环之间共用一个碳原子的多环烷烃称为螺环烷烃。多环烷烃的命名较为复杂，三种类别的多环烷烃命名各有区别，此处只做简单介绍。

如集合环烷烃命名方法，大环作母体，小环作取代基，名称：1-环丙基环己烷。

桥环烷烃，根据碳断链确定环数，继而将不包括桥头碳的桥头碳之间的碳原子数由多到少排在放括弧内并用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的环烃碳原子总数的烷烃名称，名称二环[1.1.0]丁烷。

螺环烷烃，编号从端螺原子相连的小环上的碳开始顺序编号，命名时先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数，数字间圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数烷烃名称，名称螺[4.5]癸烷。

制备方法

碳氢化合物的主要来源是石油和天然气。天然气中主要含有甲烷（最多）、乙烷和丙烷，以及少量的高级烃。石油中则含有1~50个碳原子的链烷烃和环烷烃，个别产地的石油还有芳香烃。

实验室制备

烯烃催化氢化，反应式：

2

乙烷

3

丙烷

4

丁烷

5

戊烷

6

己烷

7

庚烷

8

辛烷

9

壬烷

10

癸烷

11

环丙烷

12

环丁烷

安全事宜

火灾危险

烷烃均可燃烧，其中C₁到C₄的烷烃为极易燃气体，遇热可能会爆炸，存储时需要远离火花、明火、热源等。以壬烷、庚烷等为代表的液态烷烃，其蒸气与空气混合会形成爆炸性混合物。

健康危害

吸入丙烷、乙烷或丁烷的混合气体会导致急性中毒，引起头晕、头痛、恶心、呕吐等症状，严重时会导致意识丧失。长期低浓度吸入丙烷、丁烷，会引发神经衰弱综合症、脉搏不稳、多汗等症状。

液态烷烃如壬烷，吸入蒸气后会引发神志不清、咳嗽等症状，将液态壬烷吸入呼吸道会引发吸入性肺炎。

环境危害

烷烃的环境污染是伴随着石油产品的开发、应用而出现的。在大气中，烷烃主要存在于煤炭矿坑的空气中、天然气及石油气中、各种工业可燃气体应用场合的空气中、石油炼制和加工场合的空气中。在水体中，在石油采集、炼制废水中含有大量的烷烃。水上原油运输、输送过程中漏油和溢油造成的地面水污染，另外，城市因路面冲刷，使得污水中含有一定量的烷烃类物质。在土壤中，烷烃的污染是因采油、炼油、石油的应用过程造成的。