西弗碱的合成与提纯该注意什么？

英文名:Schiff base

也称希夫氏碱;锡夫氏碱;西佛碱

席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物，通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。具有优良液晶特性。用作有机合成试剂和液晶材料。

C=N键长约0.124~0.128nm，偶极矩约0.90D。有(Z)-、(E)-两种构型。亚胺是由醛或酮与氨或胺缩合而成的，又可分为醛亚胺和酮亚胺。亚胺基是极活泼的基团。与氰氢酸反应生成α-氨基酸，与丙二酸二乙酯反应生成β-氨基酸，还原反应生成胺，与格利雅试剂反应生成胺的衍生物，水解生成醛或酮和胺。

醛酮与伯胺(RNH2)生成含碳氮双键的亚胺:

R2C=O + R'NH2 --R2C=NR' + H2O

R、R'都是脂肪族烃基的亚胺不稳定。R、R'其中一个为芳基的亚胺为稳定的晶体，由于平衡偏右，制备相对容易。

机理:

应用

席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在医学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性;在催化领域，席夫碱的钴和镍配合物已经作为催化剂使用;在分析领域，席夫碱作为良好的配体，可以用来鉴别，鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量;在腐蚀领域，某些芳香族的希夫碱经常作为铜的缓蚀剂;在光致变色领域，某些含有特性基团的希夫碱也具有独特的应用。