怎么样和那个自己深爱却又让自己很失望的男友说分手？

首先，你要决定分手肯定是因为对他已经很失望了。不管是对他如何的喜欢，决定分手就果断的，明确的说分手。

一、直接在手机上告诉他

现代人有手机真心方便，当面讲不出的话，直接用手机告诉他就行。发微信、打电话都可以。个人建议发微信，因为打电话时你听到他的声音可能会心软。不如发微信、发短信，告诉他对他的失望，直接说就行，不用拐弯抹角，也不用怕伤害他，分手对两个人都是伤害，果断的告诉他你的决定就好。

二、见面谈

这其实是我很不建议的分手方式，但是你自己如果觉得有必要那就见面谈，总之开门见山。第一句话就是分手（你简简单单的跟他说明白 他会感谢你的），他接受，就可以走了；如果他不接受，那就好好跟他谈谈这些日子发生的事儿，他是如何让你一次一次的失望，一次一次的伤心。都可以跟他说，把你的委屈、不甘、难过都告诉他，他会明白的（要是真遇到不明白的，那就说完就走，这种人还留着他干什么）。

还有就是注意，讲分手如果要见面的话，一定要选择好地点。在公共场所最好，例如有包间的咖啡店、餐厅的角落等等，不建议跟他单独到一个没有人的地方，比如他家、你家或者周边一点人没有的小地方。女孩子要保护好自己，万一你们吵起架来，你能顺利的离开就行，如果太偏僻或者只有你们两个，怕他做出什么不理智的事情，会伤害你。

三、第三人转达

如果你们是介绍认识或者有相同的朋友，可以让他们代为转达。但是，依旧不建议这种方式。你如果真的自己没办法开口， 又实在想分手，朋友是可以依靠的。古老的方法，写个分手信让朋友转交。都可以。

说了这么多，只要你想好了，和他分手都是可以的，关键就是怕你不舍得分手，又觉得和他在一起没未来和失望。无论是哪种，最后消磨的都是你们的感情。如果不能相爱，放手去开始新的感情也没什么不好。日子是你自己的，放下眼前的，你才会遇到更好的。